5-[4-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl]-1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)dipyrromethane | 886230-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[4-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl]-1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)dipyrromethane
• 英文别名: 1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)-5-(N-Boc-4-aminophenyl)dipyrrol-2-ylmethane；tert-butyl N-[4-[bis[5-[(dimethylamino)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]phenyl]carbamate
• CAS: 886230-95-1
• 化学式: C₂₆H₃₇N₅O₂
• 分子量: 451.612
• InChiKey: YERICHIBLIBBGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl]-1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)dipyrromethane 在 zinc diacetate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 5-(4-aminophenyl)-15-formylporphinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  表面生成基于卟啉的多组分体系结构上逐步共价合成的研究

  摘要：

  卟啉已被证明是用于基于分子的信息存储应用中的可行介质。该应用的成功需要构建能够在制造过程中承受高温条件（高达400°C）的组件堆叠（“电活性表面/系链/电荷存储分子/连接剂/电解质/顶部接触”），以及操作（最高140°C）。为了确定能够在电活性表面上原位逐步合成共价连接结构的合适化学，已制备了三套锌卟啉（共22种）。在设计为在表面上形成基础层的套件中，每个卟啉均包含一个表面附着基团（三烯丙基三脚架或乙烯基单脚架）和一个远端官能团（例如五氟苯基，胺，溴，羧基），用于在表面附着后进行修饰。设计用于原位二联体构建的第二组结合了单个官能团（酒精，异硫氰酸根），该官能团与基本卟啉中的官能团互补。设计用于原位多联体构建的第三组以反式构型（卟啉中的5,15-位）结合了两个相同的官能团（溴，醇，活性亚甲基，胺，异硫氰酸根）。发现每个带有表面附着基团的卟啉都可以在Si（100）上形成优质的单层膜，如伏安和振

  DOI：

  10.1021/jo052650x
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲酰苯基)-氨基甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-[4-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl]-1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  表面生成基于卟啉的多组分体系结构上逐步共价合成的研究

  摘要：

  卟啉已被证明是用于基于分子的信息存储应用中的可行介质。该应用的成功需要构建能够在制造过程中承受高温条件（高达400°C）的组件堆叠（“电活性表面/系链/电荷存储分子/连接剂/电解质/顶部接触”），以及操作（最高140°C）。为了确定能够在电活性表面上原位逐步合成共价连接结构的合适化学，已制备了三套锌卟啉（共22种）。在设计为在表面上形成基础层的套件中，每个卟啉均包含一个表面附着基团（三烯丙基三脚架或乙烯基单脚架）和一个远端官能团（例如五氟苯基，胺，溴，羧基），用于在表面附着后进行修饰。设计用于原位二联体构建的第二组结合了单个官能团（酒精，异硫氰酸根），该官能团与基本卟啉中的官能团互补。设计用于原位多联体构建的第三组以反式构型（卟啉中的5,15-位）结合了两个相同的官能团（溴，醇，活性亚甲基，胺，异硫氰酸根）。发现每个带有表面附着基团的卟啉都可以在Si（100）上形成优质的单层膜，如伏安和振

  DOI：

  10.1021/jo052650x

文献信息

• A compact water-soluble porphyrin bearing an iodoacetamido bioconjugatable site
  作者：K. Eszter Borbas、Hooi Ling Kee、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/b715072e

  日期：——

  range of applications requires access to porphyrins that are compact, water-soluble, and bioconjugatable. A symmetrically branched hydrocarbon chain ('swallowtail') bearing polar end groups imparts high (>10 mM) aqueous solubility upon incorporation at one of the meso positions of a trans-AB-porphyrin. Two such swallowtail-porphyrins (1a, 1b) equipped with a conjugatable group (carboxylic acid, bromophenyl)

  广泛的应用要求获得致密，水溶性和可生物结合的卟啉。带有极性端基的对称支链烃链（“燕尾”）在反式AB卟啉的内消旋位置之一处引入时，具有很高的（> 10 mM）水溶性。先前已经制备了两种带有可结合的基团（羧酸，溴代苯基）的燕尾卟啉（1a，1b）。据报道，合成了三种新的水溶性反式AB卟啉，每个卟啉带有一个以二膦酸酯为末端的燕尾基团和一个氨基（2a），乙酰胺基（2b）或碘乙酰胺基（2c）。胺为官能化提供了相当大的多功能性。碘乙酰胺为生物缀合提供了巯基反应位点。通过1H NMR光谱（在D2O中），ESI-MS，静态吸收光谱以及静态和时间分辨荧光光谱对卟啉进行了全面表征。卟啉2a-2c在水溶液中表现出特征性的卟啉吸收和发射带，在蓝色区域（大约401 nm）具有强烈的尖锐吸收带，在红色区域（大约624、686 nm）具有发射。磷酸盐缓冲液或磷酸盐缓冲盐水溶液中的卟啉2b的荧光量子产率约为0.04，激发的单重态寿命约为11
• Investigation of Stepwise Covalent Synthesis on a Surface Yielding Porphyrin-Based Multicomponent Architectures
  作者：Izabela Schmidt、Jieying Jiao、Patchanita Thamyongkit、Duddu S. Sharada、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo052650x

  日期：2006.4.1

  amine, bromo, carboxy) for elaboration after surface attachment. A second set designed for in situ dyad construction incorporates a single functional group (alcohol, isothiocyanato) that is complementary to the functional group in the base porphyrins. A third set designed for in situ multad construction incorporates two identical functional groups (bromo, alcohol, active methylene, amine, isothiocyanato)

  卟啉已被证明是用于基于分子的信息存储应用中的可行介质。该应用的成功需要构建能够在制造过程中承受高温条件（高达400°C）的组件堆叠（“电活性表面/系链/电荷存储分子/连接剂/电解质/顶部接触”），以及操作（最高140°C）。为了确定能够在电活性表面上原位逐步合成共价连接结构的合适化学，已制备了三套锌卟啉（共22种）。在设计为在表面上形成基础层的套件中，每个卟啉均包含一个表面附着基团（三烯丙基三脚架或乙烯基单脚架）和一个远端官能团（例如五氟苯基，胺，溴，羧基），用于在表面附着后进行修饰。设计用于原位二联体构建的第二组结合了单个官能团（酒精，异硫氰酸根），该官能团与基本卟啉中的官能团互补。设计用于原位多联体构建的第三组以反式构型（卟啉中的5,15-位）结合了两个相同的官能团（溴，醇，活性亚甲基，胺，异硫氰酸根）。发现每个带有表面附着基团的卟啉都可以在Si（100）上形成优质的单层膜，如伏安和振