cholest-5-en-22,23-epoxy-3β-tetrahydropyranyloxy-26-oic acid methyl ester | 76719-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-en-22,23-epoxy-3β-tetrahydropyranyloxy-26-oic acid methyl ester
• CAS: 76719-28-3；82033-29-2
• 化学式: C₃₃H₅₂O₅
• 分子量: 528.773
• InChiKey: FRQVKTAMYQLXFV-WGESVTMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-en-22,23-epoxy-3β-tetrahydropyranyloxy-26-oic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-((2S,3S)-3-{(S)-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethyl}-oxiranyl)-2-methyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (23R)-calcidiol lactone (25-hydroxyvitamin D3 26,23-lactone).

  摘要：

  以双降胆酸为原料合成(23R)-骨化二醇内酯(25-羟基维生素D3 26,23-内酯)。 C-23 的构型通过转化为 22- 和 23-羟基胆固醇来确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2852
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-5-{(1R,2S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1-iodo-propyl}-3-methyl-dihydro-furan-2-one 在 sodium carbonate 作用下， 生成 cholest-5-en-22,23-epoxy-3β-tetrahydropyranyloxy-26-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (23R)-calcidiol lactone (25-hydroxyvitamin D3 26,23-lactone).

  摘要：

  以双降胆酸为原料合成(23R)-骨化二醇内酯(25-羟基维生素D3 26,23-内酯)。 C-23 的构型通过转化为 22- 和 23-羟基胆固醇来确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2852