1-phenyl-2-perfluorooctyl acetylene | 52717-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-perfluorooctyl acetylene
• 英文别名: 1-Perfluoro-n-octyl-2-phenylacetylen；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodec-1-ynylbenzene
• CAS: 52717-11-0
• 化学式: C₁₆H₅F₁₇
• 分子量: 520.189
• InChiKey: FRKIMOWPAVVXPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1-phenyl-2-perfluorooctyl acetylene 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 以83 %的产率得到(E)-1-(perfluorooct-1-en-1-yl)-2-phenyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-3H-2a,5a-diazabenzo[cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  氟炔的化学、区域和立体选择性四官能化能够实现 5-7 元氮杂环的不同合成

  摘要：

  炔环化已广泛应用于有机合成中，用于构建具有独特结构和物理化学性质的氮杂环化合物。然而，氟代炔烃的类似转化仍然是一个挑战，并且进展有限。在此，我们报道了多氟炔的1,2,3,4-四官能化，用于5-7元( E )-1,2-二氟乙烯基氮杂环的不同结构。使用氟原子作为可拆卸的“活化剂”不仅避免了任何过渡金属催化剂和氧化剂的使用，而且还确保了具有高化学、区域性的氟代炔烃的[3–5 + 2]-成环和脱氟官能化。 - 和立体选择性。该方法具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和出色的可扩展性，为获取具有医学和生物学意义的氟化骨架提供了模块化平台。复杂分子的后期修饰、氟炔的多组分1,2-二胺化以及从所得产品中合成有价值的有机氟化物，进一步凸显了这种氟炔成环技术的现实实用性。

  DOI：

  10.1039/d4sc03230f
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 (碘乙炔基)苯 生成 1-phenyl-2-perfluorooctyl acetylene
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基铜（I）化合物：IV。全氟烷基铜（I）化合物与乙炔和卤代乙炔的反应

  摘要：

  全氟正庚基铜（I）已用1-己炔和1-癸炔处理，分别得到1-全氟正庚基-1-己烯和-1-癸烯。铜衍生物与炔丙基溴和3-羟基-3-甲基-1-丁炔的反应分别产生1-全氟正庚基1,2-丙二烯和1-全氟庚基-3-甲基-1，2-丁二烯。全氟烷基铜（1）化合物CF 3（CF 2）n Cu（n = 4-8）与1-碘-2-苯基乙炔的反应得到相应的全氟烷基苯基乙炔。全氟正庚基铜（I）和3-羟基-1-碘-3-甲基-1-丁炔给出了预期的乙炔。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88255-8

文献信息

• Visible light photocatalytic cross-coupling and addition reactions of arylalkynes with perfluoroalkyl iodides
  作者：Yelan Xiao、Yuen-Kiu Chun、Shun-Cheung Cheng、Ruoyang Liu、Man-Kit Tse、Chi-Chiu Ko

  DOI：10.1039/d0ob01767a

  日期：——

  of arylalkynes with perfluoroalkyl iodides have been developed. Through slight modifications of the reaction conditions, reactions that are selective for the preparation of the C–C coupling product (perfluoroalkyl alkynes) and the addition products (iodo-perfluoroalkyl substituted alkenes) can be achieved. These reactions work well with different types of alkynes and perfluoroalkyl iodides. As the iodide

  已经开发了芳基炔烃与全氟烷基碘的可见光光催化交叉偶联和加成反应。通过稍微改变反应条件，可以实现对制备C-C偶联产物（全氟烷基炔）和加成产物（碘-全氟烷基取代的烯烃）有选择性的反应。这些反应适用于不同类型的炔烃和全氟烷基碘。由于由反应产生的碘化物可以用作还原剂以从其氧化形式再生光催化剂，因此不需要牺牲电子供体。
• Perfluoroalkylations of Carbanions with (Perfluoroalkyl)phenyliodonium Triflates (FITS Reagents)
  作者：Teruo Umemoto、Yoshihiko Gotoh

  DOI：10.1246/bcsj.59.439

  日期：1986.2

  smoothly with enolate anions of active methylene compounds such as 2-methyl-1,3-cyclopentanedione, ethyl 2-methylacetoacetate, and ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate in a polar solvent to afford O- and C-perfluoroalkylation products in moderate yields, ratios O-/C-Rf products depending on the reaction temperature. Anions of diethyl 2-methylmalonate and 2-nitropropane afforded C-Rf-compounds only.

  FITS 试剂在-78 °C 的 THF 中与伯烷基卤化镁反应，以中等至良好的产率得到相应的全氟烷基 (Rf)-烷烃。但是烷基锂或铜的 Rf 产物产率很低。FITS 与仲或叔烷基卤化镁的反应导致产物收率低。炔基-锂或卤化镁以有利的产率产生Rf-炔烃。与芳基或乙烯基卤化镁的反应复杂且Rf衍生物的产率低。FITS 还与活性亚甲基化合物（如 2-甲基-1,3-环戊二酮、2-甲基乙酰乙酸乙酯和 2-氧代环戊烷羧酸乙酯）的烯醇阴离子在极性溶剂中顺利反应，以中等产率得到 O-和 C-全氟烷基化产物， O-/C-Rf 产物的比率取决于反应温度。
• Visible light-mediated radical perfluoroalkylation reactions using heterogeneous graphitic carbon nitride
  作者：Yelan Xiao、Yecheng Leng、Xinxin Lu、Shun-Cheung Cheng、Hao Huang、Man-Kit Tse、Jiechun Liang、Wenguang Tu、Chi-Chiu Ko、Xi Zhu、Lu Wang、Yong Zhou、Yingfang Yao、Zhigang Zou

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.06.040

  日期：2023.10

  effective activation of RfI and the improvement of sequential photocatalytic reactions. Moreover, the stronger interaction between the substate and surface of catalyst g-NCNCNx can further improve the photocatalytic activity, comparing to the pristine carbon nitride (g-CNx). Through simple variation of the reaction conditions, the photocatalytic addition or coupling reaction can be achieved effectively

  光催化自由基氟烷基化已成为在温和条件下制备有价值的有机氟化合物的重要方法。与基于贵金属配合物或有机染料的均相光催化氟烷基化反应相比，使用不含金属的氮化碳催化剂的多相光催化显示出成本效益、更容易的分离和优异的可回收性。在这项工作中，我们报道了使用异相氰基改性石墨氮化碳（g- NCN CNx）作为光催化剂，可见光诱导的炔烃与全氟烷基碘（R f I）的光催化全氟烷基化。实验和计算研究提出的机制揭示了光诱导 g- NCN中的长寿命三重激发态CNx参与初始双分子电子转移过程，从而有效激活R f I并改善后续光催化反应。此外，与原始氮化碳（g-CNx）相比，催化剂g- NCN CNx的基底和表面之间更强的相互作用可以进一步提高光催化活性。通过简单改变反应条件，可以有效、选择性地实现光催化加成或偶联反应。重要的是，异质 g- NCNCNx光催化剂不仅表现出高性能、反应范围广，而且易于回收并重复使用至少五
• UMEMOTO, TERUO;GOTOH, YOSHIHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 2, 439-445
  作者：UMEMOTO, TERUO、GOTOH, YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——