(1S,3S)-methyl 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate hydrochloride | 1352308-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-methyl 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: methyl (1S,3S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1352308-77-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄*ClH
• 分子量: 388.851
• InChiKey: MBFNHGAWUWIAPL-NKGQWRHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-methyl 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl cis-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢-Β-咔啉二酮哌嗪的对映选择性合成和抑菌活性

  摘要：

  从l-色氨酸甲酯盐酸盐和六个醛开始，通过Pictet-Spengler反应，结晶诱导不对称转化（CIAT），Schotten-Baumann反应等四步反应，立体选择性地合成了一系列单一异构体四氢β-咔啉二酮哌嗪和分子内酯酰胺化。化学结构通过核磁共振（NMR）和元素分析进行​​表征，其中两种化合物通过X射线单晶衍射法确定。此外，还测试了所有化合物的抗菌活性。手性25：656–662，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22193
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(1S,3S)-methyl 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  水中非对映选择性结晶诱导的1,3-二取代-四氢-β-咔啉的不对称转变†

  摘要：

  已经开发出一种以水为溶剂合成顺式或反式-1,3-二取代-四氢-β-咔啉的绿色且高度立体选择性的方法。顺式和反式-1,3-二取代-四氢-β-咔啉盐酸盐的混合物可以通过结晶诱导的不对称转化过程转化为单一的顺式或反式异构体。通过在水中加入不同的添加剂，可以使用这种方法获得两种异构体。该方法具有环境友好，立体选择性高，适合工业化和无毒等优点。

  DOI：

  10.1039/c7ra08811f