(2R,5R,6R,8R)-methyl 8-(benzyloxymethyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)-6-formyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocine-2-carboxylate | 1021603-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R,6R,8R)-methyl 8-(benzyloxymethyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)-6-formyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocine-2-carboxylate
• CAS: 1021603-66-6
• 化学式: C₃₂H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 582.885
• InChiKey: WOWKUORVISJWNN-OIWKEWRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6R,8R)-methyl 8-(benzyloxymethyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)-6-formyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((2S,5S,6R,8R)-8-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocine-2,6-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性布鲁克重排介导的[3 + 4]环空：应用于（+）-月桂烯的正式合成。

  摘要：

  完成了（+）-月桂烯，卤代八元环醚的形式合成。合成过程涉及使用丙烯酰基硅烷10和6-氧杂-2-环庚烯酮9通过布鲁克重排介导的[3 + 4]环构法，构建反式α，α'-二取代的茂新结构16，并将其转化为2，已转化由Crimmins和同事们制作成（+）-laurallene。

  DOI：

  10.1021/ol8003595
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,3R,5R,6S,10R)-3-(benzyloxymethyl)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-10-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.2]dec-7-en-9-one 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2R,5R,6R,8R)-methyl 8-(benzyloxymethyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)-6-formyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性布鲁克重排介导的[3 + 4]环空：应用于（+）-月桂烯的正式合成。

  摘要：

  完成了（+）-月桂烯，卤代八元环醚的形式合成。合成过程涉及使用丙烯酰基硅烷10和6-氧杂-2-环庚烯酮9通过布鲁克重排介导的[3 + 4]环构法，构建反式α，α'-二取代的茂新结构16，并将其转化为2，已转化由Crimmins和同事们制作成（+）-laurallene。

  DOI：

  10.1021/ol8003595