ethyl 2-((1S,2R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)acetate | 1629211-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-((1S,2R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl]acetate
• CAS: 1629211-52-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃Si
• 分子量: 346.542
• InChiKey: VLKKHJBKKAWEHU-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((1S,2R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl 2-((1S,2R)-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙缩醛和烯醇醚在Oxa / Aza双环烯烃的催化对映选择性烷基化开环中的应用

  摘要：

  甲硅烷基乙烯酮缩醛和烯醇醚在各种类型的氧杂/氮杂双环烯烃的对映体选择性铑催化的烷基化开环中用作反应性和官能团耐受性亲核试剂。该方法提供了对映体富集的二氢萘和环己烯支架的途径，它们有可能被衍生为萘醌和倍半萜天然产物的核心图案。

  DOI：

  10.1002/anie.201400218
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-((1S,2R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙缩醛和烯醇醚在Oxa / Aza双环烯烃的催化对映选择性烷基化开环中的应用

  摘要：

  甲硅烷基乙烯酮缩醛和烯醇醚在各种类型的氧杂/氮杂双环烯烃的对映体选择性铑催化的烷基化开环中用作反应性和官能团耐受性亲核试剂。该方法提供了对映体富集的二氢萘和环己烯支架的途径，它们有可能被衍生为萘醌和倍半萜天然产物的核心图案。

  DOI：

  10.1002/anie.201400218

文献信息

• The Use of Silyl Ketene Acetals and Enol Ethers in the Catalytic Enantioselective Alkylative Ring Opening of Oxa/Aza Bicyclic Alkenes
  作者：Lei Zhang、Christine M. Le、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201400218

  日期：2014.6.2

  Silyl ketene acetals and enol ethers are employed as reactive and functional group tolerant nucleophiles in the enantioselective rhodium‐catalyzed alkylative ring opening of a diverse class of oxa/azabicyclic alkenes. This method provides access to enantioenriched dihydronaphthalene and cyclohexene scaffolds, which have the potential to be derivatized toward core motifs of naphthoquinone and sesquiterpene

  甲硅烷基乙烯酮缩醛和烯醇醚在各种类型的氧杂/氮杂双环烯烃的对映体选择性铑催化的烷基化开环中用作反应性和官能团耐受性亲核试剂。该方法提供了对映体富集的二氢萘和环己烯支架的途径，它们有可能被衍生为萘醌和倍半萜天然产物的核心图案。