ethyl (trans-5-methyltetrahydro-2-pyranyl)acetate | 124468-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl (trans-5-methyltetrahydro-2-pyranyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,5R)-5-methyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 124468-80-0；124468-81-1；130847-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DOMLIVULPCOBMR-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 、 5-甲基四氢吡喃-2-酮 在 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (trans-5-methyltetrahydro-2-pyranyl)acetate 、 ethyl (cis-5-methyltetrahydro-2-pyranyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-取代环醚和syn-1,3-二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1898