(2R,3S)-2-benzylamino-3,4-dibenzyloxybutyronitrile | 180324-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-benzylamino-3,4-dibenzyloxybutyronitrile
• 英文别名: (2R,3S)-2-(benzylamino)-3,4-bis(phenylmethoxy)butanenitrile
• CAS: 180324-50-9
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₂
• 分子量: 386.494
• InChiKey: SYXBGASMGLZGCK-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-benzylamino-3,4-dibenzyloxybutyronitrile 在 盐酸 作用下， 生成 (1S,2S)-1-benzylamino-2,3-dihydroxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  D-甘油醛衍生的亚胺的非对映选择性Strecker反应。β-羟基-α-氨基酸的新途径

  摘要：

  从方便受保护的d-甘油醛衍生的亚胺的非对映选择性的Strecker反应型已经通过的保护基团和反应条件的适当选择具有良好的实现优异的立体选择性

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00367-l
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-2,3-bis(benzyloxy)propanal 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3S)-2-benzylamino-3,4-dibenzyloxybutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  D-甘油醛衍生物的非对映选择性斯特雷克反应。（2 S，3 S）-和（2 R，3 S）-2-氨基-3,4-二羟基丁酸的新途径

  摘要：

  利用适当衍生自羰基化合物的立体选择性斯特雷克型反应，已开发出对映体纯的（2 R，3 S）-和（2 R，3 S）-2-氨基-3,4-二羟基丁酸的高效和立体选择性合成路线受保护的D-甘油醛。已表明氰化物加成的立体选择性取决于金属络合剂的存在，这对于（2 R）-2,3-二-O-苄基-D-甘油醛是必不可少的。另外，已经进行了理论计算以合理化反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00493-0

文献信息

• Diastereoselective Strecker reaction of imines derived from D-glyceraldehyde. A new route to β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00367-l

  日期：1995.4

  A diastereoselective Strecker type reaction of imines derived from conveniently protected D-glyceraldehyde has been achieved with good to excellent stereoselectivity through an appropriate choice of the protecting group and reaction conditions

  从方便受保护的d-甘油醛衍生的亚胺的非对映选择性的Strecker反应型已经通过的保护基团和反应条件的适当选择具有良好的实现优异的立体选择性
• Diastereoselective Strecker reaction of D-glyceraldehyde derivatives. A novel route to (2S,3S)- and (2R,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutyric acid
  作者：Carlos Cativiela、María D. Día-de-Villegas、JoséA. Gálvez、JoséI. García

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00493-0

  日期：1996.7

  Efficient and stereoselective synthetic routes to enantiomerically pure (2R,3S)- and (2R,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutyric acid have been developed using the stereoselective Strecker type reaction of carbonyl compounds derived from appropriately protected D-glyceraldehyde. The stereoselectivity of the cyanide addition was shown to be dependent on the presence of metal complexing agents, which is essential

  利用适当衍生自羰基化合物的立体选择性斯特雷克型反应，已开发出对映体纯的（2 R，3 S）-和（2 R，3 S）-2-氨基-3,4-二羟基丁酸的高效和立体选择性合成路线受保护的D-甘油醛。已表明氰化物加成的立体选择性取决于金属络合剂的存在，这对于（2 R）-2,3-二-O-苄基-D-甘油醛是必不可少的。另外，已经进行了理论计算以合理化反应的立体化学过程。