methyl 3-heptyl-1-oxoisochromane-4-carboxylate | 1151664-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 3-heptyl-1-oxoisochromane-4-carboxylate
• CAS: 1151664-76-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: LIPJCVSUENIFGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-heptyl-1-oxoisochromane-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-3-heptyl-1-oxoisochroman-4-carboxylic acid 、 trans-3-heptyl-1-oxoisochroman-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型脂肪酸合酶（FAS）抑制剂：设计，合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  合成了几种新颖的C75衍生物系列，并评估了它们的FAS抑制活性。结果表明，化合物4-亚甲基-2-辛基-5-氧代-四氢噻吩-3-羧酸（1c）具有更有效的FAS抑制作用（IC 50为2.56μM，TI为9.26），并具有较强的抗肿瘤活性。体外HL60和Hela细胞（IC 50分别为5.38μM和46.10μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.050
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 在 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 3-heptyl-1-oxoisochromane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛与烯醇化酸酐之间的催化不对称环加成反应：顺式-选择性二氢异香豆素形成

  摘要：

  在三苯甲基取代的金鸡纳生物碱基催化剂的存在下，高邻苯二甲酸，芳基琥珀酸和戊二酸酐衍生物与芳族和脂族醛反应生成顺式内酯，其最高90:10 dr和99％ee。DFT研究表明，催化剂如何独特地带来与通常观察到的相反的非对映控制感。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02332