2-methyl-5-phenyl-1,3-pentanediol | 92945-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyl-1,3-pentanediol
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-5-phenylpentane-1,3-diol
• CAS: 92945-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: YEBNDAHPPGSPIV-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyl-1,3-pentanediol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2,2,5-trimethyl-4-(2-phenylethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Scope and stereochemical course of the addition of (trimethylsilyl)allenes to ketones and aldehydes. A regiocontrolled synthesis of homopropargylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a023
• 作为产物：
  描述：

  syn-4-methyl-1-phenyl-5-hexyn-3-ol 在 Lindlar catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.52h， 生成 2-methyl-5-phenyl-1,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Scope and stereochemical course of the addition of (trimethylsilyl)allenes to ketones and aldehydes. A regiocontrolled synthesis of homopropargylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a023

文献信息

• Efficient Organocatalytic Cross-Aldol Reaction between Aliphatic Aldehydes through Their Functional Differentiation
  作者：Taichi Kano、Hisashi Sugimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja208873k

  日期：2011.11.16

  stereoselective asymmetric direct cross-aldol reaction between aliphatic aldehydes and α-chloroaldehydes has been developed as a method for the formation of the sole cross-aldol adduct with both enantio- and diastereocontrol, and either anti- or syn-aldol adducts were obtained in good to excellent stereoselectivities by use of proline or a novel axially chiral amino sulfonamide as catalyst.

  脂肪醛和 α-氯醛之间的化学和立体选择性不对称直接交叉羟醛反应已被开发作为形成具有对映和非对映控制的唯一交叉羟醛加合物的方法，以及反羟醛或顺羟醛加合物通过使用脯氨酸或新型轴向手性氨基磺酰胺作为催化剂，获得了良好的立体选择性。
• Catalytic Asymmetric Iterative/Domino Aldehyde Cross-Aldol Reactions for the Rapid and Flexible Synthesis of 1,3-Polyols
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Harunobu Mitsunuma、Yamato Kanzaki、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.5b11192

  日期：2015.12.16

  aldehydes and stereoselectivity can be flexibly switched in a stepwise manner for the double-aldol reaction. Furthermore, asymmetric triple- and quadruple-aldol reactions are possible in one-pot using the appropriate amounts of donors and amine additives, rapidly elongating the carbon skeleton with controlling up to eight stereocenters. The method should be useful for straightforward synthesis of enantiomerically

  我们在这里报告了醛之间的催化不对称迭代和多米诺交叉羟醛反应，具有高度的稳健性、灵活性和通用性。Cu(I)-DTBM-SEGPHOS 复合物催化受体醛和由供体醛衍生的硼烯醇化物之间的不对称交叉羟醛反应，该反应是通过 Ir 催化的烯丙氧基硼酸酯异构化产生的。可以重复使用醛醇产物作为随后不对称醛醇反应的受体底物的单元过程。双醇醛反应的供体醛和立体选择性可以以逐步的方式灵活切换。此外，使用适量的供体和胺添加剂，可以在一锅法中进行不对称的三重和四重醛醇反应，通过控制多达八个立体中心快速拉长碳骨架。该方法可用于直接合成对映异构和非对映异构富集的 1,3-多元醇。
• PROCESS FOR PRODUCING ALCOHOL ANALOGUE
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20170297990A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Provided is a process for producing an optically active hydroxyaldehyde or aminohydroxyaldehyde. The process for producing an optically active hydroxyaldehyde or aminohydroxyaldehyde is characterized by reacting an aldehyde or an imine with a boric acid enol ester in the presence of a copper compound and an optically active bidentate phosphine compound.

  提供了一种制备光学活性的羟基醛或氨基羟基醛的方法。该制备方法的特点在于，在铜化合物和光学活性双齿膦化合物的存在下，将醛或亚胺与硼酸烯酰酯反应。
• Nakata, Tadashi; Tani, Yoichiro; Hatozaki, Masayoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1411 - 1415
  作者：Nakata, Tadashi、Tani, Yoichiro、Hatozaki, Masayoshi、Oishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——