4-Methoxybenzyl 2-[(3S,4R)-4-[3-oxo-3-[(S)-tetrahydrofuran-2-yl]propyl]-3-phthalimidoazetidin-2-on-1-yl]-2-tri-n-butylphosphoranylideneacetate | 154465-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-Methoxybenzyl 2-[(3S,4R)-4-[3-oxo-3-[(S)-tetrahydrofuran-2-yl]propyl]-3-phthalimidoazetidin-2-on-1-yl]-2-tri-n-butylphosphoranylideneacetate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl 2-[(3S,4R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-oxo-4-[3-oxo-3-[(2S)-oxolan-2-yl]propyl]azetidin-1-yl]-2-(tributyl-lambda5-phosphanylidene)acetate；(4-methoxyphenyl)methyl 2-[(3S,4R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-oxo-4-[3-oxo-3-[(2S)-oxolan-2-yl]propyl]azetidin-1-yl]-2-(tributyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 154465-97-1
• 化学式: C₄₀H₅₃N₂O₈P
• 分子量: 720.843
• InChiKey: SSSIVMPZMIOKSK-SMXONETASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

文献信息

• [EN] 3-SUBSTITUTED CARBACEPHEMS<br/>[FR] CARBACEPHEMES SUBSTITUES EN POSITION 3
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993025551A1

  公开（公告）日：1993-12-23

  (EN) A compound of formula (I) or a salt thereof, wherein R1 is hydrogen, methoxy or formamido; R2 is an acyl group, in particular that of an antibacterially active cephalosporin; CO2R3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R3 is a readily removable carboxy protecting group or a pharmaceutically acceptable salt-forming group or $i(in vivo) hydrolysable ester group; R4 represents hydrogen or up to four substituents, which may be present on any of the carbon atoms in the ring system shown, selected from alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, hydroxy, halogen, amino, alkylamino, acylamino, dialkylamino, CO2R, CONR2, SO2NR2 where R is hydrogen or alkyl, aryl and heterocyclyl, which may be the same or different and wherein any R4 alkyl substituent is optionally substituted by one or more substituents selected from the list from which R4 is selected; Y is O, S, SO or SO2; and m is 1 or 2, a process for its preparation, use as an antibiotic and intermediates thereto.(FR) Composé, ou sel d'un composé de la formule (I), dans laquelle: R1 représente hydrogène, méthoxy ou formamido; R2 représente un groupe acyle, en particulier un groupe d'une céphalosporine active contre les bactéries; CO2R3 représente un groupe carboxy ou un anion de carboxylate ou R3 représente un groupe protecteur carboxy pouvant être aisément enlevé ou un groupe pharmaceutiquement acceptable formant un sel ou un groupe ester hydrolysable $i(in vivo); R4 représente hydrogène ou un maximum de quatre substituants, qui peuvent être présents sur n'importe lequel des atomes de carbone dans le système cyclique présenté, choisis entre alkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, hydroxy, halogène, amino, alkylamino, acylamino, dialkylamino, CO2R, CONR2, SO2NR2, R représentant hydrogène ou alkyle, aryle ou hétérocyclyle, qui peuvent être identiques ou différents, et n'importe quel substituant alkyle R4 étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis dans la même liste que R; Y représente O, S, SO ou SO2; et m vaut 1 ou 2. Un processus de préparation du composé est également décrit, ainsi que son utilisation comme antibiotique, et des intermédiaires du composé.