1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one | 1314110-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1314110-45-6
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂S
• 分子量: 264.732
• InChiKey: VFDIJZHHVFDSIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 作用下， 生成 6-chloro-3-hydroxy-2-(thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  从3-丙炔氧基-色农 酮一次光化学合成5-（噻吩-3-基）吡喃并[2,3 - c ] chromen-2（3 H）-ones：分子内Paterno–Buchi反应的情况†

  摘要：

  通过炔属基团的光诱导分子内偶联，高产率地合成了角三环化合物5-（噻吩-3-基）吡喃并[2,3 - c ] chromen-2（3 H）-ones（2）。在3-（丙-2-炔基氧基）羰基-2-中心（噻吩-3-基）-4- ħ -苯并吡喃-4-酮（1）。这种光反应是分子内Paterno-Buchi反应的一种情况，在3-丙炔氧基-色农酮中是空前的。2的结构已通过光谱（FTIR，NMR和质量）和单晶X射线晶体学研究确定。

  DOI：

  10.1039/c3pp50396h
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 2-羟基-5-氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从3-丙炔氧基-色农 酮一次光化学合成5-（噻吩-3-基）吡喃并[2,3 - c ] chromen-2（3 H）-ones：分子内Paterno–Buchi反应的情况†

  摘要：

  通过炔属基团的光诱导分子内偶联，高产率地合成了角三环化合物5-（噻吩-3-基）吡喃并[2,3 - c ] chromen-2（3 H）-ones（2）。在3-（丙-2-炔基氧基）羰基-2-中心（噻吩-3-基）-4- ħ -苯并吡喃-4-酮（1）。这种光反应是分子内Paterno-Buchi反应的一种情况，在3-丙炔氧基-色农酮中是空前的。2的结构已通过光谱（FTIR，NMR和质量）和单晶X射线晶体学研究确定。

  DOI：

  10.1039/c3pp50396h

文献信息

• Photo-reorganization of 3-alkoxy-6-chloro-2-(thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-ones: Regioselective cyclization via γ-hydrogen abstraction
  作者：Ramesh C. Kamboj、Rita Arora、Dinesh Kumar、Geeta Sharma

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.04.002

  日期：2011.5

  Regioselective photocyclization of 3-alkoxy-6-chloro-4H-chromen-4-ones bearing thiophen-3-yl moiety at 2-position has been described. These chromenones on irradiation by the pyrex filtered UV-light produced a diverse array of novel angular tetracyclic photoproducts. Of these, mostly the cyclic dihydro and dehydrogenated photoproducts had the gem-dihydro functionality and exocyclic double bonds onto the fused pyran ring respectively, which is unprecedent in these chromenones. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.