(2R,3S,5Z)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one | 148903-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,5Z)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one
• CAS: 148903-90-6
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: CEZYTAZFYFRFCU-GONLBCNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5Z)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以78%的产率得到(2S,3S,5Z)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Claisen rearrangement approach to fused bicyclic medium-ring oxacycles

  摘要：

  介绍了利用烯醇羟化、分子内水解和克莱森重排顺序合成五种融合型双环中环内酯的过程，其环状融合与聚醚毒素中的环状融合完全相同。

  DOI：

  10.1039/b715354f
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 三氯化硼-甲硫醚 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 (2R,3S,5Z)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Ascidiatrienolide A is a 10-membered lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00066a056

文献信息

• The Claisen rearrangement approach to fused bicyclic medium-ring oxacycles
  作者：Jonathan W. Burton、Edward A. Anderson、Paul T. O'Sullivan、Ian Collins、John E. Davies、Andrew D. Bond、Neil Feeder、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b715354f

  日期：——

  The synthesis of five fused-bicyclic medium-ring lactones carrying identical ring-fusion to that in the polyether toxins is described using an enolate hydroxylation, intramolecular hydrosilation, Claisen rearrangement sequence.

  介绍了利用烯醇羟化、分子内水解和克莱森重排顺序合成五种融合型双环中环内酯的过程，其环状融合与聚醚毒素中的环状融合完全相同。
• Ascidiatrienolide A is a 10-membered lactone
  作者：Miles S. Congreve、Andrew B. Holmes、Andrew B. Hughes、Mark G. Looney

  DOI：10.1021/ja00066a056

  日期：1993.6