2-benzamide-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester | 76981-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzamide-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-benzamido-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 76981-82-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: OVEZUDMTMBOSLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamide-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65.1 %的产率得到2-Benzamido-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型四氢苯并噻吩衍生物的设计、合成及抗菌评价

  摘要：

  在这项研究中，设计了一系列新的四氢苯并噻吩衍生物。新设计的分子是通过药物化学途径合成的，并通过使用 NMR 和 HR-MS 技术对其进行表征。已对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌进行了合成化合物的生物学评价。使用市售抗生素如环丙沙星和庆大霉素作为对照。体外评价结果表明，大多数目标化合物具有良好的抑制细菌生长的功效，包括大肠杆菌（MIC：0.64-19.92 μM）、铜绿假单胞菌（MIC：0.72-45.30 μM）、沙门氏菌（MIC：0.72-45.30 μM）、 MIC：0.54–90.58 μM）和金黄色葡萄球菌（MIC：1.11–99.92 μM）。特别是，化合物3b显示出优异的活性，针对大肠杆菌的MIC值为1.11μM，针对铜绿假单胞菌的MIC值为1.00μM，针对沙门氏菌的MIC值为0.54μM，针对金黄色葡萄球菌的MIC值为1.11μM。根据结果​​，确定了一种有前途的先导化合物用于未来的开发。

  DOI：

  10.1039/d2md00373b
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 吗啉 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzamide-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并噻吩类化合物及药物组合物的制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药领域，具体涉及一种四氢苯并噻吩类化合物及药物组合物和其制备方法和用途。四氢苯并噻吩类化合物为如式I所示化合物I；其中，R1和R2为C1‑4饱和/不饱和烃基、‑OCH3、‑OCH2CH3、苯基、取代苯基、‑NO2、‑COR、‑OH、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑H其中的一种；R1与R2相同或不同；R3为‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑OH、氨基、C1‑4饱和/不饱和烃基、‑OCH3、‑OCH2CH3、‑H其中的一种；n≥5，n为整数。该化合物通过抑制脂多糖合成通路中的ATP依赖性转运蛋白的合成，有效抑制沙门氏菌、铜绿假单胞菌、抗大肠杆菌、抗金黄色葡萄球菌。

  公开号：

  CN113501807A

文献信息

• Perrissin; Duc; Narcisse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 413 - 418
  作者：Perrissin、Duc、Narcisse、et al.

  DOI：——

  日期：——
• PERRISSIN M.; LUU DUC C.; NARCISSE G.; BAKRI-LOGEAIS F.; HUGUET F., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 5, 413-418
  作者：PERRISSIN M.、 LUU DUC C.、 NARCISSE G.、 BAKRI-LOGEAIS F.、 HUGUET F.

  DOI：——

  日期：——
• 四氢苯并噻吩类化合物及药物组合物的制备方法和用途
  申请人：重庆科技学院

  公开号：CN113501807A

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明属于医药领域，具体涉及一种四氢苯并噻吩类化合物及药物组合物和其制备方法和用途。四氢苯并噻吩类化合物为如式I所示化合物I；其中，R1和R2为C1‑4饱和/不饱和烃基、‑OCH3、‑OCH2CH3、苯基、取代苯基、‑NO2、‑COR、‑OH、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑H其中的一种；R1与R2相同或不同；R3为‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑OH、氨基、C1‑4饱和/不饱和烃基、‑OCH3、‑OCH2CH3、‑H其中的一种；n≥5，n为整数。该化合物通过抑制脂多糖合成通路中的ATP依赖性转运蛋白的合成，有效抑制沙门氏菌、铜绿假单胞菌、抗大肠杆菌、抗金黄色葡萄球菌。
• Design, synthesis and antibacterial evaluation of a novel class of tetrahydrobenzothiophene derivatives
  作者：Lin Lai、Jinhua Yang、Wanlin Sun、Xiaoyan Su、Jun Chen、Xinan Chen、Shuchen Pei

  DOI：10.1039/d2md00373b

  日期：——

  In this study, a new series of tetrahydrobenzothiophene derivatives have been designed. Newly designed molecules have been synthesized through a medicinal chemistry route, and their characterization was done by using NMR and HR-MS techniques. Biological evaluation of the synthesized compounds has been done on Gram-negative and Gram-positive bacteria. The marketed antibiotics such as ciprofloxacin and

  在这项研究中，设计了一系列新的四氢苯并噻吩衍生物。新设计的分子是通过药物化学途径合成的，并通过使用 NMR 和 HR-MS 技术对其进行表征。已对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌进行了合成化合物的生物学评价。使用市售抗生素如环丙沙星和庆大霉素作为对照。体外评价结果表明，大多数目标化合物具有良好的抑制细菌生长的功效，包括大肠杆菌（MIC：0.64-19.92 μM）、铜绿假单胞菌（MIC：0.72-45.30 μM）、沙门氏菌（MIC：0.72-45.30 μM）、 MIC：0.54–90.58 μM）和金黄色葡萄球菌（MIC：1.11–99.92 μM）。特别是，化合物3b显示出优异的活性，针对大肠杆菌的MIC值为1.11μM，针对铜绿假单胞菌的MIC值为1.00μM，针对沙门氏菌的MIC值为0.54μM，针对金黄色葡萄球菌的MIC值为1.11μM。根据结果​​，确定了一种有前途的先导化合物用于未来的开发。