6-acetoxy-2-naphthalenemethanol | 102275-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-acetoxy-2-naphthalenemethanol
• 英文别名: 6-acetyloxy-2-naphthalenemethanol；[6-(hydroxymethyl)naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 102275-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: FEJUARMCBXPSMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-2-naphthalenemethanol 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-(azidomethyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Azide-Functionalized Naphthoxyloside as a Tool for Glycosaminoglycan Investigations

  摘要：

  我们展示了一种带有末端叠氮功能的木糖化萘基木糖苷，该物质可用于点击化学偶联反应。我们证明，这种萘基木糖苷可以作为β4GalT7的底物，并诱导形成具有生理相关长度和硫酸化模式的溶性糖胺聚糖（GAG）链。最后，我们通过将其与Alexa Fluor 647和TAMRA荧光团偶联，并结合到表面等离子共振芯片上，展示了其在研究与肝细胞生长因子（已知与糖胺聚糖类肝素硫酸结合）相互作用方面的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00473
• 作为产物：
  描述：

  6-formyl-2-naphthyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-acetoxy-2-naphthalenemethanol
  参考文献：
  名称：

  镍/铜催化醛亚胺酯的不对称苄基化用于对映选择性合成 α-季铵盐

  摘要：

  已经开发了第一个 Ni/Cu 共催化的醛亚胺酯的不对称苄基化。DFT计算表明，η 3 -苄基镍中间体的强亲电性使反应在无碱条件下顺利进行。该方法应用于PD154075和CI-988的关键中间体BIRT-377类似物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202203448

文献信息

• Synthesis and biology of oligoethylene glycol linked naphthoxylosides
  作者：Karin Holmqvist、Andrea Persson、Richard Johnsson、Johanna Löfgren、Katrin Mani、Ulf Ellervik

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.062

  日期：2013.6

  important macromolecules in mammalian cells, consisting of a core protein substituted with carbohydrate chains, known as glycosaminoglycans (GAGs). Simple xylosides carrying hydrophobic aglycons can enter cells and act as primers for GAG chain synthesis, independent of the core protein. Previously it has been shown that aromatic aglycons can be separated from the sugar residue by short linkers without affecting

  蛋白聚糖（PGs）是哺乳动物细胞中重要的大分子，由被糖链取代的核心蛋白称为糖胺聚糖（GAGs）组成。带有疏水性糖苷配基的简单木糖化物可以进入细胞并充当GAG链合成的引物，而与核心蛋白无关。以前已经表明，芳香族糖苷配基可以通过短连接子与糖残基分离，而不影响GAG引发能力。为了进一步研究木糖-糖苷配基距离对GAG引发能力的影响，我们合成了直接通过亚甲基桥或低聚乙二醇连接到木糖上的带有2-萘基和2-（6-羟基萘基）部分的木糖苷衍生物。三种不同长度的接头。木糖苷的GAG引发能力和抗增殖活性，在配对的一对人类乳腺成纤维细胞和人类乳腺癌细胞中研究了木糖苷引发的GAG链的组成及其组成。木糖-糖苷配基距离从0.24纳米增加到0.37纳米，导致两种细胞系中GAG启动能力增强。木糖-糖苷配基距离的进一步增加不会导致任何明显的影响。我们推测，通过将木糖-糖苷配基的距离增加，从而将木糖苷的表面积增加到一定水平，可
• Direct cross-coupling of benzyl alcohols to construct diarylmethanes via palladium catalysis
  作者：Zhi-Chao Cao、Da-Gang Yu、Ru-Yi Zhu、Jiang-Bo Wei、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c4cc10084k

  日期：——

  A direct arylation to furnish diarylmethanes from benzyl alcohols was realized through Pd(PPh₃)₄-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling via benzylic C–O activation in the absence of any additives. The arylation is compatible with various functional groups. This development provides an atom- and step-economic way to approach a diarylmethane scaffold under mild and environmentally benign conditions.

  通过Pd(PPh3)4催化的Suzuki–Miyaura偶联反应，利用苯甲醇直接芳基化制备二芳基甲烷，通过对苄基C–O活化，无需任何添加剂。这种芳基化反应与多种官能团兼容。该研究开发了一种原子经济、步骤经济的方法，在温和环保的条件下制备二芳基甲烷骨架。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Arylbenzylation of Unactivated Alkenes
  作者：Youxiang Jin、Haobo Yang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00688

  日期：2020.4.3

  Herein, we report a nickel-catalyzed asymmetric two-component reductive dicarbofunctionalization of aryl iodide-tethered unactivated alkenes using benzyl chlorides as the challenging coupling partner. This arylbenzylation reaction enables the efficient synthesis of diverse benzene-fused cyclic compounds bearing a quaternary stereocenter with a high tolerance of sensitive functionalities in highly enantioselective

  在这里，我们报道了使用苄基氯作为挑战性偶合体的镍催化的芳基碘化物系链的未活化烯烃的镍催化不对称两组分还原二碳官能化。该芳基苄基化反应能够以高度对映选择性的方式高效合成具有季铵立体中心且对敏感性官能团具有高耐受性的多种苯稠合环状化合物。初步的机理研究表明了自由基链反应机理。