quinuclidin-3-yl 3-bromophenylcarbamate | 753026-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: quinuclidin-3-yl 3-bromophenylcarbamate
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)carbamic acid 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl ester；Quinuclidin-3-yl3-bromophenylcarbamate；1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl N-(3-bromophenyl)carbamate
• CAS: 753026-70-9
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 325.205
• InChiKey: YPWZLBKKVGKDSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  373.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinuclidin-3-yl 3-bromophenylcarbamate 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以39%的产率得到[3-((E)-Styryl)-phenyl]-carbamic acid 1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和评估苯基氨基甲酸酯衍生物作为烟碱型乙酰胆碱受体的配体。

  摘要：

  合成了苯氨基甲酸酯衍生物，并在放射性配体结合试验中评估了不同烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）亚型。尽管存在相同的结构元素，但带有吡咯烷或哌啶部分8-20的氨基甲酸酯衍生物对α7* nAChR的亲和力比喹啉环系列21-25中的类似物低得多。此外，与奎尼丁类似物21-25相反，所有（S）-吡咯烷衍生物8-12和哌啶类似物15和16均表现出对α4β2* nAChR的更高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.041
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯基异氰酸酯 、 奎宁环-3-醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到quinuclidin-3-yl 3-bromophenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  合成和评估苯基氨基甲酸酯衍生物作为烟碱型乙酰胆碱受体的配体。

  摘要：

  合成了苯氨基甲酸酯衍生物，并在放射性配体结合试验中评估了不同烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）亚型。尽管存在相同的结构元素，但带有吡咯烷或哌啶部分8-20的氨基甲酸酯衍生物对α7* nAChR的亲和力比喹啉环系列21-25中的类似物低得多。此外，与奎尼丁类似物21-25相反，所有（S）-吡咯烷衍生物8-12和哌啶类似物15和16均表现出对α4β2* nAChR的更高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.041

文献信息

• Glucosylceramide synthase inhibitors
  申请人：GENZYME CORPORATION

  公开号：US09126993B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The invention relates to inhibitors of glucosylceramide synthase (GCS) useful for the treatment metabolic diseases, such as lysosomal storage diseases, either alone or in combination with enzyme replacement therapy, and for the treatment of cancer.

  该发明涉及对葡萄糖鞘氨醇合成酶（GCS）的抑制剂，用于治疗代谢性疾病，如溶酶体贮积病，可以单独使用或与酶替代疗法结合使用，并用于癌症的治疗。
• Cytisine and Acetylcholine Analogs and Methods of Treating Mood Disorders
  申请人：Picciotto Marina

  公开号：US20090318491A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to compounds which are derivatives of cytisine or acetylcholine which exhibit activity as agonists, partial agonists or antagonists of nicotinic acetylcholine receptors and may be used in modulating these receptors and in treating mood disorders in patients in need of therapy.

  本发明涉及一种衍生自细胞毒素或乙酰胆碱的化合物，其表现为尼古丁乙酰胆碱受体的激动剂、部分激动剂或拮抗剂，并可用于调节这些受体和治疗需要治疗的情绪障碍患者。
• GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20140371460A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to inhibitors of glucosylceramide synthase (GCS) useful for the treatment metabolic diseases, such as lysosomal storage diseases, either alone or in combination with enzyme replacement therapy, and for the treatment of cancer.

  本发明涉及一种对糖脂合成酶（GCS）的抑制剂，用于治疗代谢性疾病，例如溶酶体贮存病，可单独使用或与酶替代治疗相结合，并用于治疗癌症。
• US20140255381A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AZABICYCLIC ESTERS OF CARBAMIC ACIDS USEFUL IN THERAPY
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0885221A1

  公开（公告）日：1998-12-23