3,5-二甲基-2,4-二氮杂双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯 | 193968-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3,5-二甲基-2,4-二氮杂双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯
• 英文名称: 2,4-dimethyl-5,6-dihydrocyclobutapyrimidine
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-2,4-diazabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• CAS: 193968-42-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: ZHZPJHCTJXMCQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-2,4-二氮杂双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 2,4-Dimethyl-7-phenyl-5,9-dihydro-pyrrolo[3,4-g]quinazoline-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  生成嘧啶正喹啉甲烷的快速方法

  摘要：

  据报道一步合成2,4-二烷基和2,4-二芳基取代的5,6-二氢环丁[ d ]嘧啶（12a，b），作为嘧啶邻二醌二甲烷的新前体，并用不同的双亲物和C 60进行捕集。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01016-2
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 乙腈 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以20%的产率得到3,5-二甲基-2,4-二氮杂双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯
  参考文献：
  名称：

  生成嘧啶正喹啉甲烷的快速方法

  摘要：

  据报道一步合成2,4-二烷基和2,4-二芳基取代的5,6-二氢环丁[ d ]嘧啶（12a，b），作为嘧啶邻二醌二甲烷的新前体，并用不同的双亲物和C 60进行捕集。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01016-2

文献信息

• Diels−Alder Cycloadducts of [60]Fullerene with Pyrimidine <i>o</i>-Quinodimethanes
  作者：Beatriz González、Antonio Herrera、Beatriz Illescas、Nazario Martín、Roberto Martínez、Florencio Moreno、Luis Sánchez、Angel Sánchez

  DOI：10.1021/jo980189l

  日期：1998.10.1

  Novel organofullerenes bearing a pyrimidine nucleus covalently attached to the C(60) cage have been prepared by [4 + 2] cycloaddition reactions of C(60) and pyrimidine o-quinodimethanes generated "in situ" from the readily available cyclobutapyrimidines which are prepared in a one-pot procedure from cyclobutanone and alkyl or aryl nitriles. The reaction mechanism involves formation of a nitrilium cation

  通过[4 + 2] C（60）与嘧啶邻喹啉甲烷的[4 + 2]环加成反应，制备了带有共价附接到C（60）笼的嘧啶核的新型有机富勒烯，这些环戊二烯甲烷是从现成的环丁氨嘧啶中就地制备的一锅法从环丁酮和烷基或芳基腈中提取。反应机理涉及在各自的腈的两个分子的参与下形成腈阳离子。由两个环丁酮分子形成的副产物（16）与目标环丁嘧啶4a-d一起获得。化合物4a-d是产生取代的嘧啶邻-喹二甲烷5a-d的合适前体，所述取代的嘧啶邻-喹二甲烷5a-d有效地被C（60）分子捕获在环加成反应中，该环加成反应根据理论计算由二烯的HOMO控制。（1）1 H NMR谱表明存在动态过程，该过程归因于环己烯环的船到船互变。通过动态NMR实验测量了活化自由能，根据两个嘧啶单元上的取代基，两个亚甲基的DeltaG（）值约为16-17 kcal / MOl。在半经验PM3水平上的理论计算证实了环己烯环的舟形构象的存在，该舟形经历了快速的翻转运动，导致在（1）H