2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-5,6-dimethyl-2-phenyl-1H-isoindol-1,3-dione | 96599-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-5,6-dimethyl-2-phenyl-1H-isoindol-1,3-dione
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione；5,6-dimethyl-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 96599-48-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00617117
• 分子量: 255.316
• InChiKey: SAIYFJONDMTTRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-5,6-dimethyl-2-phenyl-1H-isoindol-1,3-dione 、 硼氢化钠 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZIELINSKI T.; EPSZTAJN J.; JATCZAK M., ROCZ. CHEM. , 1975, 49, NO 10, 1671-1679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(phenyl-aminocarbonyl)-3,4-dimethyl-3-cyclohexene carboxylic acid 生成 2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-5,6-dimethyl-2-phenyl-1H-isoindol-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  XARIGAYA, TAJDZI;OGURA, XIROO;MIXARA, MITSUO;YAMANAKA, MOTOSI;YAMATSU, KI+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Alkylidene-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-1,3-diones by nickel(0) or palladium(0) catalyzed [3+2] cycloaddition of methylenecyclopropanes with maleimides
  作者：Paul Binger、Andreas Freund、Petra Wedemann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80117-4

  日期：1989.1

  Nickel(0) catalyzed [3+2] cycloaddition of methylenecyclopropanes 1a - e with N-substituted maleimide 3b (R = CH3) and 3c (R = Ph) leads almost exclusively to the title compounds 6 and 7. The same reaction occurs in the presence of a palladium(0) catalyst with lower selectivity. Neither unsubstituted maleimide (3a) nor maleic anhydride (2a) undergo this metal catalyzed cycloaddition. With isopropylidenecyclopropane

  镍（0）与N-取代的马来酰亚胺3b（R = CH 3）和3c（R = Ph ）催化亚甲基环丙烷1a-e的[3 + 2]环加成反应几乎只导致标题化合物6和7。在具有较低选择性的钯（0）催化剂存在下，会发生相同的反应。未取代的马来酰亚胺（3a）和马来酸酐（2a）均未经历该金属催化的环加成。与异亚丙基环丙烷（1b）发生烯反应，得到共聚体4a，b，而（二苯基亚甲基）环丙烷（1c））与两个当量的2a在Diels-Alder反应中反应，得到共三聚体5。
• Rate Enhancement in Ethanolic Aqueous Buffer. The Diels-Alder Reaction
  作者：Michael B. Smith、Joseph N. Fay、Young Chan Son

  DOI：10.1246/cl.1992.2451

  日期：1992.12

  We have observed a 2.5-3-fold increase in the rate of Diels-Alder reactions when done in aqueous ethanol, where the aqueous solution was prepared with a pH 7 buffer. This is a simple, inexpensive and convenient method for modest acceleration of the Diels-Alder reaction, in addition to the rate increase normally observed in aqueous media.

  我们观察到，在乙醇水溶液中进行 Diels-Alder 反应的速率提高了 2.5-3 倍，而乙醇水溶液是用 pH 值为 7 的缓冲液配制的。这是一种简单、廉价和方便的方法，除了通常在水介质中观察到的速率增加外，还能适度加速 Diels-Alder 反应。
• BINGER, PAUL;FREUND, ANDREAS;WEDEMANN, PETRA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 2887-2894
  作者：BINGER, PAUL、FREUND, ANDREAS、WEDEMANN, PETRA

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：HARIGAYA YASUJI、 OGURA HIROO、 MIHARA MITSUO、 YAMANAKA MOTOSUKE、 YAMATSU K+

  DOI：——

  日期：——
• US4596826A
  申请人：——

  公开号：US4596826A

  公开（公告）日：1986-06-24