2-(1-adamantyl)ethyl phenyl sulfoxide | 113273-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)ethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[2-(Benzenesulfinyl)ethyl]adamantane
• CAS: 113273-51-1
• 化学式: C₁₈H₂₄OS
• 分子量: 288.454
• InChiKey: OHPZLGMIOOSJLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吲哚金刚烷 、 苯基乙烯基亚砜 在 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到2-(1-adamantyl)ethyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives by bridgehead radical addition to electron-deficient unsaturated bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a030

文献信息

• Reductive addition to electron-deficient olefins with trivalent iodine compounds
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88042-x

  日期：1993.9

  (Diacyloxyiodo)arene was treated with electron-deficient olefins in the presence of hydrogen donor such as 1,4-cyclohexadiene to give the reductive addition products via alkyl radical through the radical decarboxylative pathway in good yields. Moreover, this system was able to generate either alkoxycarbonyl radicals or alkyl radicals with [bis(alkoxyoxalyloxy)iodo]benzene, which was prepared from alcohol

  在氢供体例如1，4-环己二烯的存在下，用缺电子烯烃处理（二酰氧基碘）芳烃，以高收率通过自由基脱羧途径通过烷基产生还原性加成产物。此外，根据反应条件，该体系能够通过两步由[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯生成烷氧基羰基或烷基，所述[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯是由醇，草酰氯和（二乙酰氧基碘）苯制备的。这些自由基还用于与缺电子的烯烃形成CC键。
• Silylated Cyclohexadienes as New Radical Chain Reducing Reagents:  Preparative and Mechanistic Aspects
  作者：Armido Studer、Stephan Amrein、Florian Schleth、Tobias Schulte、John C. Walton

  DOI：10.1021/ja0341743

  日期：2003.5.1

  superior tin hydride substitutes for the conduction of various radical chain reductions. Debrominations, deiodinations, and deselenations can be performed using these environmentally benign reagents. Furthermore, Barton-McCombie-type deoxygenations using silylated cyclohexadienes are described. Radical cyclizations, ring expansions, and Giese-type addition reactions with the new tin hydride substitutes

  各种甲硅烷基化的 1,4-环己二烯作为优良的氢化锡替代物，可用于各种自由基链还原的传导。可以使用这些环境友好的试剂进行脱溴、脱碘和脱硒。此外，还描述了使用甲硅烷基化环己二烯的 Barton-McCombie 型脱氧作用。介绍了与新的氢化锡替代物的自由基环化、扩环和 Giese 型加成反应。苯乙烯的聚合可以使用甲硅烷基化的环己二烯进行调节。测定了通过初级 C-自由基从两个 1-甲硅烷基-环己二烯中提取氢原子的速率常数。讨论了环己二烯取代基对反应结果的影响。最后，
• Reductive Addition of Alkyl Radical to Phenyl Vinyl Sulfone
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1992.2169

  日期：1992.11

  Radicals generated from (diacyloxyiodo)benzene readily added to phenyl vinyl sulfone to give 2-alkylethyl phenyl sulfone in the presence of a hydrogen donor such as 1,4-cyclohexadiene, 1,3-dioxolane, or triethylsilane. Among these donors, 1,4-cyclohexadiene was the most effective.

  在氢供体如 1,4-环己二烯、1,3-二氧戊环或三乙基硅烷的存在下，由（二酰氧基碘）苯产生的自由基很容易加到苯基乙烯基砜中，得到 2-烷基乙基苯基砜。在这些供体中，1,4-环己二烯是最有效的。