Aethyl-5-methyl-1,5-naphthyridin-4(1H),8(5H)-dion-3-carboxylat | 64761-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Aethyl-5-methyl-1,5-naphthyridin-4(1H),8(5H)-dion-3-carboxylat
• 英文别名: 5-methyl-4,8-dioxo-1,4,5,8-tetrahydro-[1,5]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-methyl-4,8-dioxo-1H-1,5-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 64761-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: PCLWSSMUSLRHQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯 、 Aethyl-5-methyl-1,5-naphthyridin-4(1H),8(5H)-dion-3-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  Novel multifunctional organic semiconductor materials based on 4,8-substituted 1,5-naphthyridine: synthesis, single crystal structures, opto-electrical properties and quantum chemistry calculation

  摘要：

  一系列4,8取代的1,5-萘啶（1a–1h）已成功合成，通过4,8-二溴-1,5-萘啶（4）与相应的硼酸（2a–2h）在催化性醋酸钯的存在下进行铃木交叉偶联反应，收率为41.4%–75.8%，并得到良好表征。它们在热稳定性方面表现优异，具有高相变温度（高于186°C）。化合物1b、1e和1f分别在单斜晶系中结晶，空间群为P21/c、P21/c和P21/n。所有化合物表现出最低能量吸收带（λmaxAbs: 294–320 nm），揭示了较低的光学带隙（2.77–3.79 eV）。这些材料在二氯甲烷稀溶液中发出蓝色荧光，λmaxEm范围为434–521 nm，在固态中为400–501 nm。4,8取代的1,5-萘啶1a–1h的估计电子亲合能（EA）为2.38–2.72 eV，适合用作电子传输材料，而离子化势（IP）为4.85–5.04 eV，促进了优良的孔注入/孔传输材料特性。使用DFT B3LYP/6-31G*进行的量子化学计算显示，最低未占分子轨道（LUMO）几乎相同，范围为−2.39至−2.19 eV，最高占分子轨道（HOMO）范围为−5.33至−6.84 eV。这些结果表明，具有简单结构的4,8取代1,5-萘啶1a–1h可能是开发高效OLED的有希望的蓝色发射（或蓝绿色发射）材料、电子传输材料以及孔注入/孔传输材料。

  DOI：

  10.1039/c2ob25926e