stigmast-4,22-dien-3,6-dione | 50868-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: stigmast-4,22-dien-3,6-dione
• 英文别名: stigmasta-4,22-dien-3,6-dione；Stigmasta-4,22-diene-3,6-dione；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-dione
• CAS: 50868-51-4；147200-44-0
• 化学式: C₂₉H₄₄O₂
• 分子量: 424.667
• InChiKey: XWHBTBBUPBKDBB-ZDQUCUCBSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  522.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stigmast-4,22-dien-3,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6β-hydroxystigmasta-4,22-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1,3-偶极环加成反应合成一类新型甾体四唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  通过在质子惰性溶剂中叠氮化物与腈的分子内1,3-偶极环加成反应，可以轻松合成新型的类固醇A / B / D环环状四唑[1,5-a]吡啶衍生物。在醇中D环环化的四唑并[1,5-a]吡啶的合成显示了将醇分子掺入杂环系统中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.050
• 作为产物：
  描述：

  stigmasterol 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到stigmast-4,22-dien-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic effect of some pentacyclic triterpenes and hemisynthetic derivatives of stigmasterol

  摘要：

  麦角甾醇的两种不同氧化反应（PCC 和 KMnO4）产生了三种产物：麦角甾-4,22-二烯-3-酮（1a）、麦角甾-4,22-二烯-3,6-二酮（1b）和 3-O-乙酰基-5β,6β-环氧麦角甾-22-烯-3-醇（1c）。研究了半合成化合物、豆甾醇和之前从栽培和野生脐叶三叶草（Triumfetta cordifolia）中分离并鉴定出的四种五环三萜 2-5 对人类纤维肉瘤细胞系（HT1080）的细胞毒活性。大多数药物显示出中等程度的细胞毒性活性。研究还注意到，三萜类骨架具有一定数量的羟基官能团，在这些官能团中可以观察到活性。光谱分析（1H 和 13 C NMR）和质量分析用于阐明半合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-0045-8

文献信息

• Synthesis of a novel class of steroidal tetrazolo[1,5-a]pyridines via intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Junali Gogoi、Pranjal Bezbaruah、Pallabi Saikia、Jonalee Goswami、Pranjal Gogoi、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.050

  日期：2012.3

  A facile synthesis of a novel class of steroidal A/B/D-ring annulated tetrazolo[1,5-a]pyridine derivatives has been accomplished via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azide with nitrile in aprotic solvent. The synthesis of D-ring annulated tetrazolo[1,5-a]pyridine in alcohol showed incorporation of an alcohol molecule into the heterocyclic system.

  通过在质子惰性溶剂中叠氮化物与腈的分子内1,3-偶极环加成反应，可以轻松合成新型的类固醇A / B / D环环状四唑[1,5-a]吡啶衍生物。在醇中D环环化的四唑并[1,5-a]吡啶的合成显示了将醇分子掺入杂环系统中。
• Cytotoxic effect of some pentacyclic triterpenes and hemisynthetic derivatives of stigmasterol
  作者：Louis P. Sandjo、Vincent Rincheval、Bonaventure T. Ngadjui、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1007/s10600-011-0045-8

  日期：2011.11

  Two different oxidation reactions (PCC and KMnO4) of stigmasterol gave three products, stigmasta-4,22-dien-3-one (1a), stigmasta-4,22-diene-3,6-dione (1b), and 3-O-acetyl-5β,6β-epoxystigmast-22-ene-3-ol (1c). The cytotoxic activities of hemisynthetic compounds, stigmasterol, and four pentacyclic triterpens 2–5 previously isolated from cultivated and wild Triumfetta cordifolia and identified were investigated against human fibrosarcoma cell line (HT1080). Most of the drugs showed moderate cytotoxic activity. It was also notice that the triterpene skeleton had a range of number of OH functions in which activity was observed. Spectroscopic analyses (1H and 13 C NMR) and mass were used to elucidate the structure of hemisynthetic compounds.

  麦角甾醇的两种不同氧化反应（PCC 和 KMnO4）产生了三种产物：麦角甾-4,22-二烯-3-酮（1a）、麦角甾-4,22-二烯-3,6-二酮（1b）和 3-O-乙酰基-5β,6β-环氧麦角甾-22-烯-3-醇（1c）。研究了半合成化合物、豆甾醇和之前从栽培和野生脐叶三叶草（Triumfetta cordifolia）中分离并鉴定出的四种五环三萜 2-5 对人类纤维肉瘤细胞系（HT1080）的细胞毒活性。大多数药物显示出中等程度的细胞毒性活性。研究还注意到，三萜类骨架具有一定数量的羟基官能团，在这些官能团中可以观察到活性。光谱分析（1H 和 13 C NMR）和质量分析用于阐明半合成化合物的结构。