stigmast-4,22-dien-3,6-dione | 50868-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: stigmast-4,22-dien-3,6-dione
• 英文别名: stigmasta-4,22-dien-3,6-dione；Stigmasta-4,22-diene-3,6-dione；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-dione
• CAS: 50868-51-4；147200-44-0
• 化学式: C₂₉H₄₄O₂
• 分子量: 424.667
• InChiKey: XWHBTBBUPBKDBB-ZDQUCUCBSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  522.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stigmast-4,22-dien-3,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6β-hydroxystigmasta-4,22-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1,3-偶极环加成反应合成一类新型甾体四唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  通过在质子惰性溶剂中叠氮化物与腈的分子内1,3-偶极环加成反应，可以轻松合成新型的类固醇A / B / D环环状四唑[1,5-a]吡啶衍生物。在醇中D环环化的四唑并[1,5-a]吡啶的合成显示了将醇分子掺入杂环系统中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.050
• 作为产物：
  描述：

  stigmasterol 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到stigmast-4,22-dien-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic effect of some pentacyclic triterpenes and hemisynthetic derivatives of stigmasterol

  摘要：

  麦角甾醇的两种不同氧化反应（PCC 和 KMnO4）产生了三种产物：麦角甾-4,22-二烯-3-酮（1a）、麦角甾-4,22-二烯-3,6-二酮（1b）和 3-O-乙酰基-5β,6β-环氧麦角甾-22-烯-3-醇（1c）。研究了半合成化合物、豆甾醇和之前从栽培和野生脐叶三叶草（Triumfetta cordifolia）中分离并鉴定出的四种五环三萜 2-5 对人类纤维肉瘤细胞系（HT1080）的细胞毒活性。大多数药物显示出中等程度的细胞毒性活性。研究还注意到，三萜类骨架具有一定数量的羟基官能团，在这些官能团中可以观察到活性。光谱分析（1H 和 13 C NMR）和质量分析用于阐明半合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-0045-8