2,6-bis(4-chlorophenyl)-3,5-dimethylpyridine | 1285694-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(4-chlorophenyl)-3,5-dimethylpyridine
• CAS: 1285694-95-2
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₂N
• 分子量: 328.241
• InChiKey: QBUQEWOFHOSTGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-N-羟基丙烷-1-亚胺 在 dichloro(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,6-bis(4-chlorophenyl)-3,5-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化酮肟与DMF的环合反应合成对称吡啶

  摘要：

  已开发出一种新的钌催化的酮肟肟羧酸酯与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的环化反应，用于合成四取代的对称吡啶。DMF上的甲基碳作为一个碳合成子的来源。NaHSO 3在反应中起作用。

  DOI：

  10.1021/ol501183z

文献信息

• A Method to Access Symmetrical Tetrasubstituted Pyridines via Iodine and Ammonium Persulfate Mediated [2+2+1+1]-Cycloaddition Reaction
  作者：Weibing Liu、Hua Tan、Cui Chen、Yupeng Pan

  DOI：10.1002/adsc.201601225

  日期：2017.5.2

  productive preparation of symmetrical 2,3,5,6‐tetrasubstituted pyridines has been developed from α‐substituted arones and N,N‐dimethyl formamide (DMF) using iodine (I2) and ammonium persulfate ((NH4)2S2O8) as mediators. In this process, both DMF and (NH4)2S2O8 play a dual role for the formation of pyridines. DMF acts as the reaction medium and the C4 source (the methyl group of DMF), while (NH4)2S2O8 serves

  由α-取代的芳烃和N，N-二甲基甲酰胺开发了一种新颖的无金属[2 + 2 + 1 + 1]-环加成方法，用于快速，高效地制备对称的2,3,5,6-四取代吡啶（使用碘（I 2）和过硫酸铵（（NH 4）2 S 2 O 8）作为介体。在这个过程中，DMF和（NH 4）2 S 2 O 8都对吡啶的形成起双重作用。DMF用作反应介质和C4源（DMF的甲基），而（NH 4）2 S 2 O 8用作氧化剂和氮源。值得注意的是，该转化对多种不同的芳族化合物显示出较宽的底物范围，从而以中等至优异的产率得到相应的四取代的吡啶。
• Simple Selective Synthesis of 2,4- and 2,6-Diarylpyridines through Metal-Free Cyclocondensation of Aromatic Ketones with Ammonium Acetate
  作者：Guosheng Huang、Jin Liu、Chuanxin Wang、Liansheng Wu、Fen Liang

  DOI：10.1055/s-0030-1258274

  日期：2010.12

  A simple and selective one-pot synthesis of 2,4- and 2,6-diarylpyridines through the cyclocondensation reaction of aromatic ketones with ammonium acetate has been developed. The procedure is metal-free, convenient, and efficient, and the substrates are readily available.

  已开发出一种简单且选择性强的单锅合成2,4-和2,6-二芳基吡啶的方法，该方法通过芳香酮与醋酸铵的环缩合反应进行。该过程无金属、方便且高效，反应底物易于获取。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Ketoxime Acetates with DMF for Synthesis of Symmetrical Pyridines
  作者：Mi-Na Zhao、Rong-Rong Hui、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol501183z

  日期：2014.6.6

  A novel ruthenium-catalyzed cyclization of ketoxime carboxylates with N,N-dimethylformamide (DMF) for the synthesis of tetrasubstituted symmetrical pyridines has been developed. A methyl carbon on DMF performed as a source of a one carbon synthon. And NaHSO3 plays a role in the reaction.

  已开发出一种新的钌催化的酮肟肟羧酸酯与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的环化反应，用于合成四取代的对称吡啶。DMF上的甲基碳作为一个碳合成子的来源。NaHSO 3在反应中起作用。