1,2,3-trimethyl-6H-naphtho[2,1-c]chromen-6-one | 1034262-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1,2,3-trimethyl-6H-naphtho[2,1-c]chromen-6-one
• 英文别名: 1,2,3-Trimethylnaphtho[2,1-c]chromen-6-one；1,2,3-trimethylnaphtho[2,1-c]chromen-6-one
• CAS: 1034262-41-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: HKGGZFUKAMCJMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethyl-6H-naphtho[2,1-c]chromen-6-one 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-hydroxymethyl-1-(2-hydroxy-4,5,6-trimethylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分CuH催化的Bringmann内酯的促熵还原选择性还原。

  摘要：

  已经公开了经由动态动力学拆分的CuH催化的Bringmann内酯的促熵还原选择性还原。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高到高的收率（高达92％的收率）以及高到出色的对映选择性（高达96％ee）快速组装各种有价值的轴向手性联芳基。此外，该报告代表了一个罕见的例子，即酯的羰基在均相不对称CuH催化下被还原。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01907
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2,3-trimethyl-6H-naphtho[2,1-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成手性氧杂-螺环配体用于 Ir 催化直接不对称还原布林曼内酯与分子 H2

  摘要：

  我们在此提出了一种简便且无柱的合成路线，用于合成结构独特的氧杂-螺环二酚，称为 O-SPINOL。该合成的特点包括在早期构建全碳四元中心、引入螺环的关键双分子内 SNAr 步骤以及在 >100 g 规模上操作的可行性。O-SPINOL 的两种对映异构体都可以通过控制溶剂的 l-脯氨酸光学拆分轻松获得。衍生自 O-SPINOL 的手性三齿配体 O-SpiroPAP 已成功合成并应用于在温和反应条件下铱催化的桥联联芳基内酯的不对称氢化，以优异的产率和对映选择性（高达 99 % 产率和 >99% ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03642

文献信息

• Design and Synthesis of Chiral<i>oxa</i>-Spirocyclic Ligands for Ir-Catalyzed Direct Asymmetric Reduction of Bringmann’s Lactones with Molecular H₂
  作者：Gen-Qiang Chen、Bi-Jin Lin、Jia-Ming Huang、Ling-Yu Zhao、Qi-Shu Chen、Shi-Peng Jia、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b03642

  日期：2018.7.5

  synthesis include the construction of the all-carbon quaternary center at an early stage, a key double intramolecular SNAr step to introduce the spirocycles and the feasibility of operating on >100 g scale. Both enantiomers of O-SPINOL can be easily accessed through optical resolution with l-proline by control of the solvent. The chiral tridentate ligand O-SpiroPAP derived from O-SPINOL has been successfully

  我们在此提出了一种简便且无柱的合成路线，用于合成结构独特的氧杂-螺环二酚，称为 O-SPINOL。该合成的特点包括在早期构建全碳四元中心、引入螺环的关键双分子内 SNAr 步骤以及在 >100 g 规模上操作的可行性。O-SPINOL 的两种对映异构体都可以通过控制溶剂的 l-脯氨酸光学拆分轻松获得。衍生自 O-SPINOL 的手性三齿配体 O-SpiroPAP 已成功合成并应用于在温和反应条件下铱催化的桥联联芳基内酯的不对称氢化，以优异的产率和对映选择性（高达 99 % 产率和 >99% ee）。
• Catalytic <i>atropo</i>-Enantioselective Reduction of Biaryl Lactones to Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Tomoko Ashizawa、Saiko Tanaka、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol800802c

  日期：2008.6.1

  The atropo-enantioselective borohydride reduction with dynamic kinetic resolution of biaryl lactones was catalyzed by an optically active beta-ketoiminatocobalt(II) complex to afford optically active biaryl compounds. Chiral HPLC analysis of the starting biaryl lactones was performed at various temperatures to determine suitable reaction conditions for dynamic kinetic resolution. Various types of axially

  具有光学动力学的联芳基内酯的动力学动力学拆分的对映体-对映选择性硼氢化物被旋光性β-酮亚氨基钴（II）配合物催化，得到旋光性联芳基化合物。在各种温度下进行起始联芳基内酯的手性HPLC分析，以确定适合的动力学动力学拆分反应条件。获得具有高对映选择性的各种类型的轴向手性联芳基化合物。
• Catalytic<i>atropo</i>-Enantioselective Preparation of Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Tomoko Ashizawa、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2009.246

  日期：2009.3.5

  The atropo-enantioselective ring-opening of biaryl lactones with methanol was catalyzed by an optically active AgBF4–phosphine complex to afford axially chiral biaryl compounds. The addition of triisobutylamine provided a dramatic rate acceleration in the reaction. Various types of axially chiral biaryl compounds were obtained with high enantioselectivity.

  光学活性的 AgBF4-膦络合物催化联芳基内酯与甲醇的对映选择性开环，得到轴向手性联芳基化合物。三异丁胺的添加显着加速了反应速率。得到了各种类型的具有高对映选择性的轴向手性联芳基化合物。
• Extraordinary Microwave Effect on <i>atropo</i>-Enantioselective Catalytic Reduction of Biaryl Lactones
  作者：Kazuya Nushiro、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2013.165

  日期：2013.2.5

  It was found that microwave irradiation under strictly controlled temperature conditions drastically enhanced the catalytic atropo-enantioselective Corey–Bakshi–Shibata (CBS) reduction of biaryl la...

  研究发现，在严格控制的温度条件下，微波辐射极大地增强了对联芳基 la 的催化 atropo-对映选择性 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 还原。
• Extraordinary Effect of Microwave Irradiation on Asymmetric Catalysis
  作者：Satoshi Kikuchi、Tatsuyuki Tsubo、Tomoko Ashizawa、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2010.574

  日期：2010.6.5

  We here report the effect of microwave irradiation on the atropo-enantioselective ring-opening reaction of biaryl lactones with dynamic–kinetic resolution catalyzed by AgBF4–phosphine complexes. The multimode microwave reactor with a cooling system was employed and the fiber-optic sensor was used for measurement of the accurate internal reaction temperature. It was found that the reaction was accelerated by microwave irradiation without any loss of enantioselectivity at almost the same internal temperature as the conventional conditions.

  我们在此报告了微波辐照对 AgBF4-膦配合物催化的具有动态动力学分辨率的双芳基内酯异丙烯-对映体选择性开环反应的影响。该研究采用了带冷却系统的多模微波反应器，并使用光纤传感器精确测量内部反应温度。研究发现，在与传统条件几乎相同的内部温度下，微波辐照加速了反应的进行，且未损失任何对映选择性。