1-chlorodimethylstannyl-2-chloro(phenyl)borylferrocene | 223114-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chlorodimethylstannyl-2-chloro(phenyl)borylferrocene
• 英文别名: ferrocene((tin)Me2Cl)(BClPh)；chloro-[2-[chloro(phenyl)boranyl]cyclopenta-2,4-dien-1-yl]-dimethylstannane;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 223114-70-3
• 化学式: C₁₈H₁₉BCl₂FeSn
• 分子量: 491.623
• InChiKey: DGDZKSLZKHBIAY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-bis(trimethylstannyl)ferrocene 、 二氯苯酚溴酯 以 further solvent(s) 为溶剂， 以53%的产率得到1-chlorodimethylstannyl-2-chloro(phenyl)borylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Jaekle, Frieder; Lough, Alan J.; Manners, Ian, Chemical Communications, 1999, # 5, p. 453 - 454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ferrocene-Based Heteronuclear Bidentate Lewis Acids via Highly Selective <i>o</i><i>rtho</i>-Borylation of 1,1‘-Bis(trimethylstannyl)ferrocene
  作者：Juan A. Gamboa、Anand Sundararaman、Lazaros Kakalis、Alan J. Lough、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/om0204890

  日期：2002.9.1

  observed. The reaction rate and selectivity strongly depend on the steric and electronic properties of the electrophile. With the bulkier electrophile C6F5BCl2 larger amounts of the 1,3-product, 1-(Me3Sn)-3-(C6F5ClB)fc (2b-Pf; ca. 40%), form in addition to the 1,2-isomer 1-(Me3Sn)-2-(C6F5ClB)fc (2a-Pf; ca. 60%). Use of the weaker electrophile PhBCl2 results in a significantly lower reaction rate. Treatment

  报道了一种新型的二茂铁基异核双齿路易斯酸，其两个路易斯酸性中心均连接至同一环戊二烯基（Cp）环。1,1'-双（三甲基锡烷基）二茂铁（1）与BCl 3在己烷中于-78°C发生硼化反应，在α位高选择性生成1-（Me 3 Sn）-2-（Cl 2 B fc（2a-Cl ; fc =二茂铁基）是大约 光谱产率为87％。只有少量的其他两种异构体，1-stannyl-3-boryl-（2b-Cl）和1-stannyl-1'-borylferrocene（2c-Cl），观察到。反应速率和选择性强烈取决于亲电试剂的空间和电子性质。随着体积更大的亲电体C 6 F 5 BCl 2的形成，大量的1，-产物1-（Me 3 Sn）-3-（C 6 F 5 ClB）fc（2b-Pf；约40％）形成除了1，2-异构体1-（Me 3 Sn）-2-（C 6 F 5 ClB）fc（2a-Pf；约60％）。使用较弱的亲电试剂PhBCl