3-(thiophen-3-yl)isoquinolin-1(2H)-one | 1260150-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(thiophen-3-yl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-thiophen-3-yl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1260150-46-6
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: HROFLEXHTIUZJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Ethoxy-3-thiophen-3-ylisoquinoline 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(thiophen-3-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II)-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylbenzonitriles: synthesis of 1-alkoxyisoquinolines and isoquinolones

  摘要：

  A facile synthesis of a series of 1-alkoxyisoguinolines and (2H)-isoguinolones by an intramolecular 6-endo-dig cyclization of ortho-alkynylbenzonitriles in the presence of a catalytic amount of hydrido(dimethylphosphinous acid-kappa P)[hydrogen bis(dimethylphosphinito-kappa P)]platinum(II) in various alcohols at 65-90 degrees C is described for the first time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.136

文献信息

• Triflic acid mediated sequential cyclization of ortho-alkynylarylesters with ammonium acetate
  作者：Maciej E. Domaradzki、Xiaochen Liu、Jiye Ong、Gyeongah Yu、Gan Zhang、Ariel Simantov、Eliyahu Perl、Yu Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131437

  日期：2020.9

  A triflic acid (TfOH) mediated sequential cyclization of ortho-alkynylarylesters and ammonium acetate (NH4OAc) was reported. The reaction took place via a Brønsted acid-mediated intramolecular cyclization of ortho-alkynylarylesters followed by an ammonium acetate participated substitution reaction, forming isoquinolin-1-ones as the major products. Different from most of the known synthetic methods

  报道了三氟乙酸（TfOH）介导的邻炔基芳基酯和乙酸铵（NH 4 OAc）的顺序环化。该反应通过布朗斯台德酸介导的邻位分子内环化反应进行-炔基芳基酯接着乙酸铵参与取代反应，形成异喹啉-1-酮为主要产物。与大多数已知的异喹啉-1-酮合成方法不同，所报道的反应不需要金属催化剂。在少数情况下，获得了区域异构体–异吲哚啉-1-酮与异喹啉-1-酮。还分离了中间体化合物-异色酮-1-酮和异苯并呋喃-1-酮。相互转化实验表明，在布朗斯台德酸诱导的邻炔基芳基酯分子内环化过程中形成的区域异构体。采用这种新方法，可以以中等收率制备天然产物ruprechstyril。