2-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-benzothiazole | 1130431-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-benzothiazole
• 英文别名: 2-[5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 1130431-21-8
• 化学式: C₁₃H₇F₃N₂S
• 分子量: 280.273
• InChiKey: YWLOHEZMDFHOFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 2-氯-5-三氟甲基吡啶 在 PdCl(C₃H₅)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到2-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化氯吡啶和氯喹啉的直接杂芳基化

  摘要：

  芳基氯化物与杂芳烃的直接偶联将具有可持续发展的巨大优势，因为它们的成本更低，质量更轻，可用化合物的多样性更大，并且还因为仅形成了与副产物碱有关的HCl和减少制备这些化合物的步骤数。我们观察到通过使用PdCl（dppb）（C 3 H 5）作为催化剂，一系列杂芳基衍生物通过C–H键活化/官能化反应与氯吡啶或氯喹啉进行低至高收率的偶联。这种空气稳定的催化剂可与多种基材一起使用。吡啶上氯取代基的位置对收率影响很小。另一方面，杂芳基衍生物的性质具有很大的影响。使用苯并恶唑，噻吩或噻唑衍生物可获得最高的收率。氯吡啶与呋喃的偶联也得到了预期的产物，但是产率低至中等。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.11.032