(S)-1-(4-aminophenyl)ethanol | 500229-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-aminophenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-aminophenyl)ethanol；(1S)-1-(4-aminophenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(4-aminophenyl)ethanol
• CAS: 500229-84-5
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD19204822
• 分子量: 137.181
• InChiKey: JDEYBJHOTWGYFE-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 N-[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以79%的产率得到(S)-1-(4-aminophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸/三乙胺或甲酸钠水溶液，用束缚的Ru（II）/ TsDPEN催化剂不对称还原富电​​子酮

  摘要：

  使用系留的Ru（II）水性条件/η下酮的不对称转移氢化（ATH）6 -arene /二胺的催化剂被描述，如为含有芳环胺和甲氧基富电子基板的ATH。尽管此类底物在传统上是ATH面临的挑战，但束缚催化剂的工作效率却很高。对于氨基取代的酮，在水性条件下可获得优异的结果。但是，对于甲氧基取代的底物，更完善的甲酸/三乙胺体系可提供更好的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00990

文献信息

• Chiral Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine–Oxazolines: A Versatile Family of NHC Ligands for the Highly Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Chinna Ayya Swamy P、Andrii Varenikov、Graham de Ruiter

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00526

  日期：2020.1.27

  report the synthesis and application of a versatile class of N-heterocyclic carbene ligands based on an imidazo[1,5-a]pyridine-3-ylidine backbone that is fused to a chiral oxazoline auxiliary. The key step in the synthesis of these ligands involves the installation of the oxazoline functionality via a microwave-assisted condensation of a cyano-azolium salt with a wide variety of 2-amino alcohols. The

  本文中，我们报告了基于咪唑并[1,5- a]的一类多用途的N-杂环卡宾配体的合成和应用融合到手性恶唑啉助剂上的]吡啶-3-吡啶骨架。这些配体合成的关键步骤涉及通过氰基偶氮盐与各种2-氨基醇的微波辅助缩合来安​​装恶唑啉官能团。所得手性双齿NHC-恶唑啉配体与铑（I）形成稳定的络合物，铑是有效的催化剂，用于结构多样的酮的对映选择性氢化硅烷化。分离出相应的仲醇，收率好（通常> 90％），对映选择性好（极好）（80-93％ee）。报道的氢化硅烷化发生在环境温度（40°C）下，具有出色的官能团耐受性。甚至带有杂环取代基的酮（例如，
• Preparation and Characterization of Chiral Oxazaborolidine Complex Immobilized SBA-15 and Its Application in the Asymmetric Reduction of Prochiral Ketones
  作者：Umesh Balakrishnan、Nallamuthu Ananthi、Sakthivel Tamil Selvan、Ravindra Pal、Katsuhiko Ariga、Sivan Velmathi、Ajayan Vinu

  DOI：10.1002/asia.200900412

  日期：2010.4.1

  aromatic prochiral ketones. The activity of the chiral oxazaborolidine complex immobilized SBA‐15 catalysts is also compared with that of the pure chiral oxazaborolidine complex, which is a homogeneous catalyst. It is found that the activity of the chiral complex immobilized SBA‐15 heterogeneous catalyst is comparable with that of the homogeneous catalyst.

  使用3-氨基丙基三乙氧基硅烷作为反应性表面改性剂的后合成方法证明了手性恶唑硼烷复合物在SBA-15的有序介孔中的固定化。固定化催化剂的特征在于多种技术，例如XRD，氮吸附，HRSEM，UV / Vis漫反射光谱和FTIR光谱。该催化剂用于芳族手性酮的对映选择性还原。还比较了固定化的手性恶唑硼烷复合物SBA-15催化剂的活性与纯的手性恶唑硼烷复合物的活性，后者是均相催化剂。发现手性配合物固定化的SBA-15多相催化剂的活性与均相催化剂相当。
• Novel Ruthenium Complexes Having Hybrid Amine Ligands, Their Preparation And Use
  申请人：Sandoval Christian A.

  公开号：US20110092712A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to a novel class of ruthenium complexes containing phosphine and hybrid amine ligands, their preparation and use as catalysts in the reduction of simple ketones to alcohols by molecular hydrogenation. The reactivity and enantioselectivity of such complexes in the asymmetric hydrogenation of simple ketones could be enchanced by the addition of some selective additives.

  这项发明涉及一类新型的钌配合物，其中包含膦和混合胺配体，以及它们的制备和在分子氢化反应中作为催化剂将简单酮还原为醇的用途。这种配合物在对简单酮进行不对称氢化反应时的反应性和对映选择性可以通过添加一些选择性添加剂来增强。
• [EN] CATALYST AND PROCESS FOR SYNTHESISING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEUR ET SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2014068331A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to a method for synthesising tethered ruthenium catalysts and novel tethered ruthenium catalysts obtainable by this methods. The method involves carrying out an "arene swapping" reaction avoiding the requirement to use complicated techniques making use of unreliable Birch reductions and unstable cyclodienyl intermediates.

  这项发明涉及一种合成系列钯催化剂的方法，以及通过这种方法可获得的新型系列钯催化剂。该方法涉及进行“芳烃交换”反应，避免使用复杂技术，而不使用不可靠的Birch还原和不稳定的环二烯基中间体。
• ASYMMETRIC HYDROGENATION METHOD FOR KETONE COMPOUND
  申请人：Zhang Wanbin

  公开号：US20130053574A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to an asymmetric hydrogenation method for ketone compounds, comprising the step of: under hydrogen atmosphere, in the presence of an in situ catalyst derived from a chiral ligand and a ruthenium salt, adding a ketone compound and a base into a second solvent to carry out an asymmetric hydrogenation for the ketone compound. The invention can obtain a conversion of 100% and a highest asymmetric inducement effect of 99.7% for the ketone compound. The invention has the advantages including simple procedure, high conversion and selectivity, good atom economy and good prospect of industrial application.

  本发明涉及一种酮化合物的不对称氢化方法，包括以下步骤：在氢气氛围下，存在由手性配体和钌盐衍生而成的原位催化剂的情况下，向第二溶剂中加入酮化合物和碱，对酮化合物进行不对称氢化。本发明能够获得酮化合物的100%转化率和99.7%的最高不对称诱导效果。本发明具有操作简便、转化率和选择性高、原子经济性好以及良好的工业应用前景等优点。