(1S,5R)-2-[5-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenyl]-ethanol | 180187-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1S,5R)-2-[5-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenyl]-ethanol
• 英文别名: 2-[(1S,5R)-5-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]ethanol
• CAS: 180187-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₅O
• 分子量: 279.729
• InChiKey: OLDPYHOARHAEKU-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-2-[5-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenyl]-ethanol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到(1S,5R)-2-[5-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenyl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2- [5-（9 H-嘌呤-9-基）-2-环戊烯-1-基]-乙醇类似物作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  描述了2- [5-（9 H-嘌呤-9-基）-2-环戊烯-1-基]乙醇类似物的对映选择性合成。（1R，5R）-[1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-环戊烯-5-醇4a和（1S，5S）-[1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-环戊烯-5-醇使用Mitsunobu反应条件将4b与6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤偶联。测试了化合物6a和b，7a和b，8a和b，9a和b以及10a和b的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00412-7
• 作为产物：
  描述：

  9-{(1R,2S)-2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopent-3-enyl}-6-chloro-9H-purin-2-ylamine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,5R)-2-[5-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenyl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2- [5-（9 H-嘌呤-9-基）-2-环戊烯-1-基]-乙醇类似物作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  描述了2- [5-（9 H-嘌呤-9-基）-2-环戊烯-1-基]乙醇类似物的对映选择性合成。（1R，5R）-[1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-环戊烯-5-醇4a和（1S，5S）-[1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-环戊烯-5-醇使用Mitsunobu反应条件将4b与6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤偶联。测试了化合物6a和b，7a和b，8a和b，9a和b以及10a和b的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00412-7