N-methyl-N-phenylcarbamoylsulfenyl-1-β-mercapto-β,β-cyclopentamethylenepropionic acid | 256229-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenylcarbamoylsulfenyl-1-β-mercapto-β,β-cyclopentamethylenepropionic acid
• 英文别名: 2-[1-[[Methyl(phenyl)carbamoyl]disulfanyl]cyclohexyl]acetic acid
• CAS: 256229-75-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 339.48
• InChiKey: JPTKAJMPOIMWKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylcarbamoylsulfenyl-1-β-mercapto-β,β-cyclopentamethylenepropionic acid 在 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2-(1-硫基环己基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  催产素和V（2）-拮抗剂，d（CH（2））（5）[D-Ile（2），Ile（4）]精氨酸加压素的二聚体嵌合体的化学合成和生物学研究。

  摘要：

  已合成平行和反平行异二聚体，将神经下垂体激素催产素和强效加压素V（2）-拮抗剂d（CH（2））（5）[D-Ile（2），Ile（4）]结合到一个分子中精氨酸加压素。具有Nα-9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）化学的固相合成，其特征在于硫醇[S-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）亚磺酰基（Snm）的正交保护基的适当组合。S-乙酰氨基甲基（Acm）; 使用S-三苯甲基（Trt）]组装所需的线性九肽酰胺单体中间体，然后通过溶液反应以定义的方式将它们结合在一起，以提供两种异二聚体。第一个二硫键是通过定向方法形成的，该方法涉及1-β-巯基-β的游离巯基的攻击，一种单体的β-环戊亚甲基丙酸（Pmp）残基在另一单体的半胱氨酸残基的Snm基团上；逆向策略由于空间位阻而失败。第二个二硫键是通过相邻链上Cys（Acm）残基的碘共氧化形成的。生物学研究表明，平行和反平行嵌合体均缺乏升压活性，子宫内缩活性低，并且具有与

  DOI：

  10.1021/jm9900220
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(Acetamidomethylsulfanyl)cyclohexyl]acetic acid 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-methyl-N-phenylcarbamoylsulfenyl-1-β-mercapto-β,β-cyclopentamethylenepropionic acid
  参考文献：
  名称：

  催产素和V（2）-拮抗剂，d（CH（2））（5）[D-Ile（2），Ile（4）]精氨酸加压素的二聚体嵌合体的化学合成和生物学研究。

  摘要：

  已合成平行和反平行异二聚体，将神经下垂体激素催产素和强效加压素V（2）-拮抗剂d（CH（2））（5）[D-Ile（2），Ile（4）]结合到一个分子中精氨酸加压素。具有Nα-9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）化学的固相合成，其特征在于硫醇[S-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）亚磺酰基（Snm）的正交保护基的适当组合。S-乙酰氨基甲基（Acm）; 使用S-三苯甲基（Trt）]组装所需的线性九肽酰胺单体中间体，然后通过溶液反应以定义的方式将它们结合在一起，以提供两种异二聚体。第一个二硫键是通过定向方法形成的，该方法涉及1-β-巯基-β的游离巯基的攻击，一种单体的β-环戊亚甲基丙酸（Pmp）残基在另一单体的半胱氨酸残基的Snm基团上；逆向策略由于空间位阻而失败。第二个二硫键是通过相邻链上Cys（Acm）残基的碘共氧化形成的。生物学研究表明，平行和反平行嵌合体均缺乏升压活性，子宫内缩活性低，并且具有与

  DOI：

  10.1021/jm9900220