Toluene-4-sulfonic acid (3S,10R,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 80713-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (3S,10R,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: (22E)-24-methylcholesta-5,22-dien-3β-yl tosylate
• CAS: 80713-02-6；91926-36-2
• 化学式: C₃₅H₅₂O₃S
• 分子量: 552.862
• InChiKey: YZVCPYAISRIXEW-STFFTIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (3S,10R,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以989 mg的产率得到(1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R)-3a,5a-Dimethyl-6-((E)-(R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯及其22β，23β异构体的合成及其生物活性：新型植物促生长类固醇。

  摘要：

  油菜素内酯（2 alpha，3 alpha，22 alpha，23 alpha-tetrahydroxy-24 alpha-methyl -B-homo-7-oxa-5 alpha-cholestan-6-one），一种从油菜花粉中分离的新型植物促生长类固醇，其迄今为止从未发现的22β，23β异构体是由牡蛎的C-24差向异构体的60:40混合物（由22-脱氢黄酮醇（24α-甲基）和芸苔甾醇（24β-甲基）合成）合成的。合成方法有利于22β，23β-异构体的形成优于4∶1。在豆第二节间生物测定中比较天然和合成的油菜素内酯及其三个侧链顺式-乙醇酸异构体对植物的促生长能力，结果表明天然和合成的油菜素内酯具有同等活性，并导致0.1微克水平的节间分裂。活性最低的是油菜素内酯的22β，23β异构体。具有22α，23α和24α以及22β，23β和24β构型的异构体具有很高的活性，并需要大约18倍油菜素内

  DOI：

  10.1016/0039-128x(81)90055-6