4,4'-Diaethinyl-azoxybenzol | 98339-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-Diaethinyl-azoxybenzol
• 英文别名: 1,2‐bis(4‐ethynylphenyl)diazene 1‐oxide
• CAS: 98339-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: LBPDPYWZEPPVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯胺 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到4,4'-Diaethinyl-azoxybenzol
  参考文献：
  名称：

  硒催化反应的多面体性质：Se(IV) 物质而不是 Se(VI) 物质使水中硒介导的芳胺氧化有所不同

  摘要：

  硒催化氧化在有机合成和生物学中备受追捧。在此，我们报告了我们对水硒介导的苯胺氧化的研究。在二苯基二硒化物或苯硒酸存在下，苯胺与过氧化氢反应，直接和选择性地获得硝基芳烃。另一方面，使用二氧化硒或亚硒酸钠会产生氧化偶氮芳烃。仔细的机理分析和77 Se NMR 研究表明，只有 Se( IV ) 物质，如苯过氧硒酸，是参与在水中运行并导致硝基芳烃的催化循环的活性氧化剂。虽然最近在有机溶剂中发生的其他硒催化氧化反应已被证明是通过 Se( VI) 关键中间体，苯胺在水中氧化成硝基芳烃没有。这些发现揭示了有机硒催化转化的多方面性质，并开辟了利用硒基催化的新方向。

  DOI：

  10.1039/d0gc04322b

文献信息

• 一种无外加碱条件下催化醇氢转移还原硝基化合物的方法
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN116874393A

  公开（公告）日：2023-10-13

  本发明涉及氧化偶氮化合物有机合成技术领域，提供了一种无外加碱条件下催化醇氢转移还原硝基化合物的方法，用于温和、无外加碱条件下催化醇氢转移还原硝基化合物合成重要有机合成中间体—氧化偶氮化合物。本方法以催化剂(金属氧化物)、溶剂(醇类化合物)、硝基化合物为原料，简单易操作，反应底物浓度高，转化效率高、环境友好，对含有烯基(C＝C)、炔基(C≡C)和腈基(C≡N)等还原性基团的硝基化合物具有优异选择性，特别对含有使金属基催化剂失活的甲硫基硝基化合物也具有优异选择性。本发明的方法既可进行釜式反应、也可进行固定床反应器中连续反应，都具有良好催化效果，催化剂稳定性好，具有优良工业应用前景。
• Synergy of Oxygen Vacancies and Base Sites for Transfer Hydrogenation of Nitroarenes on Ceria Nanorods
  作者：Ziliang Yuan、Liang Huang、Yuanshuai Liu、Yong Sun、Guanghui Wang、Xun Li、Johannes A. Lercher、Zehui Zhang

  DOI：10.1002/anie.202317339

  日期：2024.2.26

  additive-free synthesis of azoxy-aromatics by the transfer hydrogenation of nitroarenes with ethanol as the hydrogen donor. Oxygen vacancies (Ov) and basic sites play a synergistic role, where Ov serve as the sites for adsorption and activation of ethanol as well as nitroarenes, which greatly decreases the activation energy of hydrogen atom transfer from α−Csp3−H in ethanol to nitro groups.

  二氧化铈纳米棒可有效地通过以乙醇作为氢供体进行硝基芳烃的转移氢化来无添加剂地合成氧化偶氮芳香族化合物。氧空位（O v ）和碱性位点发挥协同作用，其中O v作为乙醇和硝基芳烃的吸附和活化位点，大大降低了氢原子从α−C sp3 -H 转移的活化能。乙醇转化为硝基。
• 一种氧化偶氮苯类化合物的绿色合成方法
  申请人：清源创新实验室

  公开号：CN117447362A

  公开（公告）日：2024-01-26

  一种氧化偶氮苯类化合物的绿色合成方法，在有机溶剂中，以芳香胺或芳香杂胺为原料，利用氧化剂和催化剂组成的反应体系，将芳香胺选择性地氧化为相应的氧化偶氮化合物；其中，催化剂为NaOAc、甲酸钠、KF、NaF、CsF、CaF2、R″4NF中的一种或几种，其中R″为烷基，甲基、乙基、丁基中的一种；本发明采用的催化剂相对于现有技术的金属催化剂成本低、活性高、选择性好、对环境污染小，符合绿色环保理念；同时，该催化剂用量少，无需考虑催化剂回收处理等问题，大大简化操作步骤。