(E)-6-(benzyloxy)-1-[2-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]hex-1-en-3-one | 1323952-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-(benzyloxy)-1-[2-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]hex-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-6-phenylmethoxyhex-1-en-3-one
• CAS: 1323952-67-5
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: HKAHPHLFKCSXIV-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(benzyloxy)-1-[2-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]hex-1-en-3-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以53%的产率得到7-methoxy-4',5'-dihydro-3'H-spiro[chroman-2,2'-furan]
  参考文献：
  名称：

  6,5-苯环化螺缩酮的灵活方法

  摘要：

  已经开发了一种简单的 6,5-benzannulated spiroketal 类似物的新途径。收敛的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化使螺酮前体的组装变得容易。苄基保护基策略的使用使得能够采用高效的单锅加氢/脱保护/螺缩酮工艺，提供了一种可靠的方法来获得一系列取代的芳香族单苄基化螺缩酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100345
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔]-苯羧酸甲酯 、 dimethyl 5-(benzyloxy)-2-oxopentylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 23.0h， 以96%的产率得到(E)-6-(benzyloxy)-1-[2-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  6,5-苯环化螺缩酮的灵活方法

  摘要：

  已经开发了一种简单的 6,5-benzannulated spiroketal 类似物的新途径。收敛的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化使螺酮前体的组装变得容易。苄基保护基策略的使用使得能够采用高效的单锅加氢/脱保护/螺缩酮工艺，提供了一种可靠的方法来获得一系列取代的芳香族单苄基化螺缩酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100345