4-溴-1,10-菲咯啉 | 7089-67-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 4-溴-1,10-菲咯啉
• 英文名称: 4-bromo-1,10-phenanthroline
• CAS: 7089-67-0
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂
• 分子量: 259.105
• InChiKey: WITRVHHXXZEEPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,10-菲咯啉 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-bromo-2,2'-bipyridyl-3,3'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Subarine 的全合成，一种与吡啶并吖啶家族相关的海洋生物碱

  摘要：

  从 4-bromo-1,10-phenanthroline 开始，海洋生物碱 subarine 的合成分四步完成，总产率为 70%。合成中的天然化合物和三种中间体在六种不同的人类癌细胞系（包括各种组织病理学类型）上以六种浓度进行了测试。这些化合物都没有表现出显着的抗肿瘤活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400043
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1,10-菲咯啉 在 三溴化磷 、 三溴氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-溴-1,10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  Subarine 的全合成，一种与吡啶并吖啶家族相关的海洋生物碱

  摘要：

  从 4-bromo-1,10-phenanthroline 开始，海洋生物碱 subarine 的合成分四步完成，总产率为 70%。合成中的天然化合物和三种中间体在六种不同的人类癌细胞系（包括各种组织病理学类型）上以六种浓度进行了测试。这些化合物都没有表现出显着的抗肿瘤活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400043

文献信息

• 一种有机电致发光材料以及有机光电装置
  申请人：上海天马有机发光显示技术有限公司

  公开号：CN106831743B

  公开（公告）日：2020-03-17

  本发明提供了一种具有式Ⅰ所示结构的化合物，本发明还提供了所述化合物在有机光电装置中的用途以及一种有机光电装置。本发明提供的化合物具备热激活延迟荧光(TADF)材料发光机制，可作为一种新型的TADF材料用于有机光电装置领域，提高发光效率。而且，本发明提供的化合物无需使用昂贵的金属配合物，制造成本低，具有更为广阔的应用前景。
• A Chiral Phenanthroline Ligand with a Hydrogen-Bonding Site: Application to the Enantioselective Amination of Methylene Groups
  作者：Rajasekar Reddy Annapureddy、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.0c02803

  日期：2020.4.22

  of various quinolones and pyridones. The C-H activation reaction proceeded with high site- and enantioselectivity (14 examples, 83-97% ee). Key to its success is the use of a chiral phenanthroline ligand that is attached via an ethynyl linker to the 8-position of octahy-dro-1H-4,7-methanoisoindol-1-one. AgPF6 (10 mol%) served as the silver source, PhI=NNs as the nitrene precursor and 1,10- phenanthroline

  据报道，在各种喹诺酮类和吡啶酮类的脂肪族 C3 取代基上发生了银催化的胺化。CH 活化反应以高位点和对映选择性进行（14 个实例，83-97% ee）。其成功的关键是使用手性菲咯啉配体，该配体通过乙炔基接头连接到八氢-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 的 8 位。AgPF6 (10 mol%) 作为银源，PhI=NNs 作为氮烯前体，1,10-菲咯啉作为配体。反应结果可以通过假设在氢键银络合物中插入氮烯 CH 来理解，其中单个 CH 键暴露于催化反应中心。
• Long-Lived and Temperature-Independent Emission from a Novel Ruthenium(II) Complex Having an Arylborane Charge-Transfer Unit
  作者：Eri Sakuda、Yuki Ando、Akitaka Ito、Noboru Kitamura

  DOI：10.1021/ic1020669

  日期：2011.3.7

  emission spectra of the complexes demonstrated that the CT interaction between the π-electron system in the phen ligand (π(aryl)) and the vacant p orbital on the boron atom (p(B)) in the DBDE group (i.e., π(aryl)−p(B) CT) participated in the excited states of the complexes in addition to the Ru(II)-to-phen metal-to-ligand CT (MLCT) interaction. Reflecting such synergistic MLCT/π(aryl)−p(B) CT, both 4BRu2+

  我们报告的三（1,10-菲咯啉）钌（II）配合物[Ru（phen）3 ] 2+带有（dimesityl）硼基十二烷基（DBDE）电荷转移（CT）单元的氧化还原，吸收和发射特性在三个phen配体之一的4（4BRu 2+）或5（5BRu 2+）位置。在298 K的乙腈中，4BRu 2+的最大吸收和发射波长分别在473和681 nm，与5BRu 2+的相关值相比，分别向更长的波长移动了25和74 nm。分别为448和607 nm。氟离子对配合物的吸收和发射光谱的影响表明，phen配体（π（芳基））中的π电子系统与硼原子上的空位p轨道之间的CT相互作用）在DBDE组（即π（芳基）-p（B）CT）中，除了Ru（II）-to-phen金属-配体CT（MLCT）相互作用之外，还参与了配合物的激发态。反映这种协同的MLCT /π（芳基）-p（B）CT，4BRu 2+和5BRu 2+在298 K处均表现出强发射，量子产率为0
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Mono- and Diphosphorylated 1,10-Phenanthrolines
  作者：Roger Guilard、Irina Beletskaya、Alexandre Mitrofanov、Alla Bessmertnykh Lemeune、Christine Stern、Nataliya Gulyukina

  DOI：10.1055/s-0032-1317517

  日期：——

  Abstract A general protocol for the coupling of mono- and dihalo-1,10-phenanthrolines with diethyl phosphite is reported. This reaction proceeds smoothly in the presence of a Pd(OAc)2/dppf catalytic system and triethylamine as a base. A general protocol for the coupling of mono- and dihalo-1,10-phenanthrolines with diethyl phosphite is reported. This reaction proceeds smoothly in the presence of a

  摘要 报道了将单和二卤代1,10-菲咯啉与亚磷酸二乙酯偶联的通用方案。该反应在Pd（OAc）2 / dppf催化体系和三乙胺为碱的存在下平稳进行。 报道了将单和二卤代1,10-菲咯啉与亚磷酸二乙酯偶联的通用方案。该反应在Pd（OAc）2 / dppf催化体系和三乙胺为碱的存在下平稳进行。
• 一种含有邻菲啰啉的芳胺类化合物及其有机电致发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN108658980A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明提供一种含有邻菲啰啉的芳胺类化合物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该类化合物制备方法简单、原料易得，具有很好的热稳定性和化学稳定性，具有高的空穴迁移率，稳定性和成膜性好，还具有适合的最高占据分子轨道能级、高T1值和高折射率，作为发光辅助层和空穴传输层应用于OLED器件中，可以实现发光层内的电荷均衡，从而显著提高器件的发光效率、耐热性和使用寿命，同时还能降低器件的驱动电压，是一类性能优良的OLED材料。