(5α,17β)-2'-(methylthio)pregn-2-en-20-yno<3,2-d>thiazol-17-ol | 138272-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α,17β)-2'-(methylthio)pregn-2-en-20-yno<3,2-d>thiazol-17-ol
• 英文别名: (5α,17β)-2'-(methylthio)pregn-2-en-20-yno[3,2-d]thiazol-17-ol；(1S,2S,10S,13R,14S,17R,18S)-17-ethynyl-2,18-dimethyl-6-methylsulfanyl-5-thia-7-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4(8),6-dien-17-ol
• CAS: 138272-47-6
• 化学式: C₂₃H₃₁NOS₂
• 分子量: 401.637
• InChiKey: PMKGCBVRLYXITD-FYALGSIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α,17β)-2'-(methylthio)pregn-2-en-20-yno<3,2-d>thiazol-17-ol 在 oxone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(5α,17β)-2'-(methylsulfonyl)pregn-2-en-20-yno<3,2-d>thiazol-17-ol
  参考文献：
  名称：

  抗雄激素甾体磺酰基杂环。静电互补性在定义生物等位磺酰基杂环中的用途。

  摘要：

  利用静电势表面图的互补性来定义生物等位甾体雄激素受体拮抗剂。在一系列甲磺酰基杂环上进行的半经验和从头算计算表明，对于与甾体原子核C-3相连的杂原子，需要部分负电荷以达到雄激素受体亲和力。六种杂环A环稠合的二氢乙二酮衍生物的合成和测试均支持该假设，并且我们已经鉴定出两种新的此类雄激素受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00088a001
• 作为产物：
  描述：

  (5α)-2'-chloroandrost-2-eno<3,2-d>thiazol-17-one 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5α,17β)-2'-(methylthio)pregn-2-en-20-yno<3,2-d>thiazol-17-ol
  参考文献：
  名称：

  抗雄激素甾体磺酰基杂环。静电互补性在定义生物等位磺酰基杂环中的用途。

  摘要：

  利用静电势表面图的互补性来定义生物等位甾体雄激素受体拮抗剂。在一系列甲磺酰基杂环上进行的半经验和从头算计算表明，对于与甾体原子核C-3相连的杂原子，需要部分负电荷以达到雄激素受体亲和力。六种杂环A环稠合的二氢乙二酮衍生物的合成和测试均支持该假设，并且我们已经鉴定出两种新的此类雄激素受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00088a001