N,N-diethyl-1-methylsulfanyl-3-methoxynaphthalene-2-carboxamide | 596805-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl-1-methylsulfanyl-3-methoxynaphthalene-2-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3-methoxy-1-methylsulfanylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 596805-24-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: ILAXMBWCZDYUTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-1-methylsulfanyl-3-methoxynaphthalene-2-carboxamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到2,3-dihydro-4-methoxynaphtho[1,2-b]thiophen-3-one
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用。第4部分：取代苯并[ b ]噻吩和萘噻吩的简便合成

  摘要：

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00710-5
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 N,N-diethyl 3-methoxy-2-naphthamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到N,N-diethyl-1-methylsulfanyl-3-methoxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用。第4部分：取代苯并[ b ]噻吩和萘噻吩的简便合成

  摘要：

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00710-5