ethyl 2-(5-oxo-12-phenyl-5,7-dihydroisoindolo[2,1-b]isoquinolin-7-yl)acetate | 1280681-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-oxo-12-phenyl-5,7-dihydroisoindolo[2,1-b]isoquinolin-7-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-oxo-12-phenyl-7H-isoindolo[2,1-b]isoquinolin-7-yl)acetate
• CAS: 1280681-72-2
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₃
• 分子量: 395.458
• InChiKey: CIFRRWDASGPFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-oxo-12-phenyl-5,7-dihydroisoindolo[2,1-b]isoquinolin-7-yl)acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-(5-oxo-12-phenyl-5,7-dihydroisoindolo[2,1-b]isoquinolin-7-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化的 NH 异喹诺酮类与烯烃的氧化偶联和环化反应生成 isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one 衍生物

  摘要：

  已经实现了铱催化的NH异喹诺酮与烯烃的氧化偶联和环化。大多数异吲哚[2,1- b ]isoquinolin-5(7H)-one 衍生物以中等至良好的产率获得。还进行了几个衍生反应，包括官能团转化和进一步的 C H /烯烃偶联。这种转化实现了较少开发的 Cp*Ir(III) 催化的 NH 底物与烯烃的偶联和环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153779
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-(5-oxo-12-phenyl-5,7-dihydroisoindolo[2,1-b]isoquinolin-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Coupling of NH Isoquinolones with Olefins Catalyzed by Rh(III)

  摘要：

  Rh(III)-catalyzed oxidative coupling reactions between isoquinolones with 3-aryl groups and activated olefins have been achieved using anhydrous Cu(OAc)(2) as an oxidant to give tetracyclic products. The nitrogen atom acts as a directing group to facilitate ortho C-H activation. This reaction can be one-pot starting from methyl benzohydroxamates, without the necessity of the isolation of isoquinolone products. Abroad scope of substrates has been demonstrated, and both terminal and internal activated olefins can be applied. In the coupling of N-methylmaleimide, a Wacker-like mechanism was proposed, where backside attack of the NH group in isoquinolones is suggested as a key step. Selective C-H activation has also been achieved at the 8-position of 1-naphthol, leading to an olefination product.

  DOI：

  10.1021/jo2002209

文献信息

• Ru(II) Catalyzed Oxidative Dehydrogenative Annulation and Spirocyclization of Isoquinolones with N‐Substituted Maleimides
  作者：Kaushik Seal、Biswadip Banerji

  DOI：10.1002/adsc.202300963

  日期：2024.4.23

  Mechanistically dehydrogenative, oxidative C-C followed by C-N cross-coupling and aza-michael reaction pathway led to the corresponding fused and spiro-products respectively. A diversified library of eighty-one (81) such two products were synthesized by employing this methodology. The fused and the spirocyclized polyheterocyclic compounds absorbed at λmax 240-270 nm range, however only spiro-compounds produced

  本文报道了钌(II)催化的无添加剂的不同马来酰亚胺在3,4-二取代异喹诺酮上的氧化、脱氢成环反应，得到稠合和螺环化的异喹啉-异喹诺酮和异吲哚并-异喹诺酮衍生物。通过简单地改变溶剂和氧化剂，在两种不同的条件下，该方法产生了两种不同的多-N-杂环化产物。在使用 Ru(II) 催化剂的邻位 C-H 活化中，策略性地使用异喹诺酮-NH 作为内部导向基团。机械脱氢、氧化C-C，随后是C-N交叉偶联和氮杂迈克尔反应途径，分别产生相应的稠合和螺环产物。采用这种方法合成了包含八十一 (81) 种这样两种产品的多样化库。稠合和螺环化多杂环化合物在 λmax 240-270 nm 范围内吸收，但只有螺环化合物在 λem 391-450 nm 范围内产生蓝色荧光。