ethyl 5-aminobenzo[f][1,7]naphthyridine-8-carboxylate | 1186639-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 5-aminobenzo[f][1,7]naphthyridine-8-carboxylate
• CAS: 1186639-02-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: ATEJQVLHKCFSFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-aminobenzo[f][1,7]naphthyridine-8-carboxylate 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 生成 5-(benzylamino)benzo[f][1,7]naphthyridine-8-carboxylic acid hydrogen chloride
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效且选择性的基于萘啶的酪蛋白激酶 2 化学探针

  摘要：

  合成了基于萘啶的抑制剂，以产生酪蛋白激酶 2 (CK2) 的有效且具有细胞活性的抑制剂。当广泛分析时，化合物2选择性抑制 CK2α 和 CK2α'，从而使其成为 CK2 的精确选择性化学探针。在结构研究的基础上设计了结构相关但缺乏关键铰链结合氮的阴性对照（7 ）。化合物7不结合细胞中的 CK2α 或 CK2α'，并表现出优异的全激酶组选择性。当化合物2与结构不同的 CK2 化学探针：SGC-CK2-1 一起进行分析时，观察到了不同的抗癌活性。这种基于萘啶的化学探针 ( 2 ) 代表了用于研究 CK2 介导的生物学的最佳可用小分子工具之一。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00530
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氰基吡啶 、 ethyl 3-amino-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2- yl)benzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 5-aminobenzo[f][1,7]naphthyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效且选择性的基于萘啶的酪蛋白激酶 2 化学探针

  摘要：

  合成了基于萘啶的抑制剂，以产生酪蛋白激酶 2 (CK2) 的有效且具有细胞活性的抑制剂。当广泛分析时，化合物2选择性抑制 CK2α 和 CK2α'，从而使其成为 CK2 的精确选择性化学探针。在结构研究的基础上设计了结构相关但缺乏关键铰链结合氮的阴性对照（7 ）。化合物7不结合细胞中的 CK2α 或 CK2α'，并表现出优异的全激酶组选择性。当化合物2与结构不同的 CK2 化学探针：SGC-CK2-1 一起进行分析时，观察到了不同的抗癌活性。这种基于萘啶的化学探针 ( 2 ) 代表了用于研究 CK2 介导的生物学的最佳可用小分子工具之一。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00530

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES TLR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009111337A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X3 is N; X4 is N Or CR3; X5 is -CR4=CR5.

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与Toll样受体相关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的效果（公式I），其中：X3为N；X4为N或CR3；X5为-CR4=CR5。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS
  申请人：Cortez Alex

  公开号：US20110081365A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X 3 is N; X 4 is N Or CR 3 ; X 5 is —CR 4 ═CR 5 .

  本发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与Toll样受体有关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作佐剂，以增强疫苗（公式I）的有效性，其中：X3是N；X4是N或CR3；X5是—CR4═CR5。
• BENZONAPHTHYRIDINE-CONTAINING VACCINES
  申请人：O'Hagan Derek

  公开号：US20120263753A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention provides, inter alia, immunogenic compositions that comprise (a) a first antigen, (b) polymeric particles and (c) a benzonaphthyridine compound, which compositions elicits an immune response when administered to a vertebrate subject. The invention also provides, inter alia, methods of producing immunogenic compositions and methods for using immunogenic compositions (e.g., for treatment), among other benefits.

  本发明提供了包含(a)第一抗原、(b)聚合物颗粒和(c)苯并萘啶化合物的免疫原组合物，当向脊椎动物主体注射该组合物时，能够引发免疫反应。本发明还提供了制备免疫原组合物的方法以及使用免疫原组合物的方法（例如用于治疗），以及其他优点。
• BENZONAPTHYRIDINE COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Otten Gillis

  公开号：US20130122042A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention generally relates to compositions comprising benzonapthyridine small molecule immune potentiators (SMIPs) that are capable of stimulating or modulating an immune response in a subject that has had pre- or post-exposure to a pathogen such as hemorrhagic fever virus. Also provided are methods of preparing and using the SMIP compositions of the invention.

  本发明通常涉及包含苯并萘啶小分子免疫增强剂（SMIPs）的组合物，该组合物能够刺激或调节已经暴露于病原体（如出血热病毒）的受试者的免疫反应。还提供了制备和使用本发明中的SMIP组合物的方法。
• MICROPARTICLES FOR USE IN IMMUNOGENIC COMPOSITIONS
  申请人：Malyala Padma

  公开号：US20110280949A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Immunogenic compositions are disclosed which comprise microparticles that comprise a biodegradable polymer, an immunological adjuvant and a tocol-family compound. Methods of making and using such microparticle compositions are also disclosed.