methyl N-phenyl-P-isopropylphosphonamidate | 85656-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-phenyl-P-isopropylphosphonamidate
• 英文别名: N-phenyl-P-isopropylphosphonamidate；N-[methoxy(propan-2-yl)phosphoryl]aniline
• CAS: 85656-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₂P
• 分子量: 213.216
• InChiKey: NFHMFCRLHMQYPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  281.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基(苯基)次磷酰氯 在 甲醇 、 O-(三甲基硅)羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl N-phenyl-P-isopropylphosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  N-（烷基苯基膦酰基）羟胺的O-甲磺酰基衍生物的碱诱导的重排。苯基的高度选择性迁移

  摘要：

  所述ñ - （alkylphenylphosphinoyl） - Ö -methanesulphonylhydroxylamines RPHP（O）NHOSO 2我（R =甲基，乙基，或Pr我）容易反应用MeNH 2或加入NaOMe-MeOH中，得到从苯基得到的产物，但不是烷基，迁移。

  DOI：

  10.1039/c39840001140

文献信息

• Photolysis of some unsymmetrical phosphinic azides in methanol
  作者：Martin J.P. Harger、Sally Westlake

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80195-6

  日期：1982.1

  less bulky. For t-butylmethylphosphic azide there is very little preference for migration of But relative to Me. Small amounts of unrearranged products such as ButPhP(O)NHOMe and ButPhP(O)NH2 are generally produced in the photolyses, together with the methyl phosphinates RPhP(O)OMe (major product when R = Me) resulting from (non-photochemical) solvolysis of the azide.

  当alkylphenylphosphinic酸PRHP（O）N 3（R =甲基，乙基，镨我，或卜吨）在MeOH中光解任一烷基或苯基可以从P到N的Curtius重状重排迁移。产品的组成表明，烷基R的迁移是优选的。但是，该偏好并不大，并且随着R改变Bu t →Pr i →Et→Me（相对于Ph的大约迁移能力分别为2.1、1.7、1.3和1.2）而降低，这可能是因为PhP键具有更好的能力当R的体积较小时，可以假设Ph迁移具有正确的构象。对于叔丁基甲基叠氮化物，Bu t的迁移非常少。相对于我。少量未重排的产物如卜吨PHP（O）NHOMe和卜吨PHP（O）NH 2，一般在photolyses产生，连同甲基膦酸盐RPHP（O）OME（主要产物，当R = Me）的从所得（非光化学）叠氮化物的溶剂分解。
• Harger, Martin J. P.; Smith, Adrian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 683 - 688
  作者：Harger, Martin J. P.、Smith, Adrian

  DOI：——

  日期：——
• HARGER, M. J. P.;WESTLAKE, S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 20, 3073-3078
  作者：HARGER, M. J. P.、WESTLAKE, S.

  DOI：——

  日期：——
• HARGER, M. J. P.;SMITH, A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 17, 1140-1141
  作者：HARGER, M. J. P.、SMITH, A.

  DOI：——

  日期：——
• HARGER M. J. P.; SMITH A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 3, 683-687
  作者：HARGER M. J. P.、 SMITH A.

  DOI：——

  日期：——