2-((2-bromocyclohex-2-en-1-yl)oxy)-1-naphthaldehyde | 1620398-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((2-bromocyclohex-2-en-1-yl)oxy)-1-naphthaldehyde
• CAS: 1620398-57-3
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: YKWSURUXOLDSPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromocyclohex-2-en-1-yl)oxy)-1-naphthaldehyde 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 羟胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Annulated Isoxazoles via [3 + 2] Cycloaddition of Alkenyl Bromides and Oximoyl Chlorides and Ag(I) Promoted Elimination

  摘要：

  Substituted salicylaldehydes are converted to fused tetracyclic isoxazoles through a synthetic sequence incorporating substitution of 2-bromo-2-cyclohexen-1-ol, formation of an oxime function, conversion to an oximoyl chloride, intramolecular [3 + 2] cycloaddition, and elimination of an equivalent of hydrogen bromide using silver(I) carbonate. Six examples of this sequence are presented.

  DOI：

  10.1021/jo501376q
• 作为产物：
  描述：

  2-bromocyclohex-2-en-1-ol 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 三乙胺 、 甲基磺酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-((2-bromocyclohex-2-en-1-yl)oxy)-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Annulated Isoxazoles via [3 + 2] Cycloaddition of Alkenyl Bromides and Oximoyl Chlorides and Ag(I) Promoted Elimination

  摘要：

  Substituted salicylaldehydes are converted to fused tetracyclic isoxazoles through a synthetic sequence incorporating substitution of 2-bromo-2-cyclohexen-1-ol, formation of an oxime function, conversion to an oximoyl chloride, intramolecular [3 + 2] cycloaddition, and elimination of an equivalent of hydrogen bromide using silver(I) carbonate. Six examples of this sequence are presented.

  DOI：

  10.1021/jo501376q