4-溴-1,3-二甲基-1H-咪唑碘化物 | 141524-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-溴-1,3-二甲基-1H-咪唑碘化物
• 英文名称: 4-bromo-1,3-dimethyl-1H-imidazolium iodide
• 英文别名: 4-bromo-1,3-dimethyl-imidazolium; iodide；4-Brom-1,3-dimethyl-imidazolium; Jodid；4-Bromo-1,3-dimethylimidazol-1-ium;iodide
• CAS: 141524-72-3
• 化学式: C₅H₈BrN₂*I
• 分子量: 302.94
• InChiKey: RRHULIGHUSXBJW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.38
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,3-二甲基-1H-咪唑碘化物 235.0~245.0 ℃ 、3.73 kPa 条件下， 以13%的产率得到5-溴-1-甲基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Preparatory Study for the Synthesis of the Starfish Alkaloid Imbricatine. Syntheses of 5-Arylthio-3-methyl-L-histidines.

  摘要：

  从 4(5)-溴咪唑 (9) 开始，通过 10 步路线完成了 3-甲基-5-(苯硫基)-L-组氨酸 (8a) 和 3-甲基-5-(1-萘硫基)-L-组氨酸 (8b) 的手性合成。其中涉及的关键步骤包括 9 的甲基化、4-溴-1-甲基-1H-咪唑 (11) 的羟甲基化、醛 14 中的芳硫基取代 4-溴基，以及通过 "双-内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 17a 和 17b。以类似的方法合成了 4-（4-甲氧基苄基）硫代类似物 17c，从而完成了鹅硫醇 A 和 C（1 和 3）的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1784
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-咪唑 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到4-溴-1,3-二甲基-1H-咪唑碘化物
  参考文献：
  名称：

  Preparatory Study for the Synthesis of the Starfish Alkaloid Imbricatine. Syntheses of 5-Arylthio-3-methyl-L-histidines.

  摘要：

  从 4(5)-溴咪唑 (9) 开始，通过 10 步路线完成了 3-甲基-5-(苯硫基)-L-组氨酸 (8a) 和 3-甲基-5-(1-萘硫基)-L-组氨酸 (8b) 的手性合成。其中涉及的关键步骤包括 9 的甲基化、4-溴-1-甲基-1H-咪唑 (11) 的羟甲基化、醛 14 中的芳硫基取代 4-溴基，以及通过 "双-内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 17a 和 17b。以类似的方法合成了 4-（4-甲氧基苄基）硫代类似物 17c，从而完成了鹅硫醇 A 和 C（1 和 3）的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1784

文献信息

• Balaban; Pyman, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1569
  作者：Balaban、Pyman

  DOI：——

  日期：——
• Ohba, Masashi; Mukaihira, Takafumi; Fuji, Tozo, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 21 - 26
  作者：Ohba, Masashi、Mukaihira, Takafumi、Fuji, Tozo

  DOI：——

  日期：——
• Preparatory Study for the Synthesis of the Starfish Alkaloid Imbricatine. Syntheses of 5-Arylthio-3-methyl-L-histidines.
  作者：Masashi OHBA、Takafumi MUKAIHIRA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.42.1784

  日期：——

  Chiral syntheses of 3-methyl-5-(phenylthio)-L-histidine (8a) and 3-methyl-5-(1-naphthalenylthio)-L-histidine (8b), selected as models for the asteroid alkaloid imbricatine (7), have been accomplished through a 10-step route starting from 4(5)-bromoimidazole (9). The key steps involved were methylation of 9, hydroxymethylation of 4-bromo-1-methyl-1H-imidazole (11), replacement of the 4-bromo group by an arylthio group in the aldehyde 14, and introduction of a chiral α-amino acid moiety into the chlorides 17a and 17b by the "bis-lactim ether" method. The synthesis of the 4-(4-methoxybenzyl)thio analogue 17c, carried out in a similar manner, concluded formal syntheses of ovothiols A and C (1 and 3).

  从 4(5)-溴咪唑 (9) 开始，通过 10 步路线完成了 3-甲基-5-(苯硫基)-L-组氨酸 (8a) 和 3-甲基-5-(1-萘硫基)-L-组氨酸 (8b) 的手性合成。其中涉及的关键步骤包括 9 的甲基化、4-溴-1-甲基-1H-咪唑 (11) 的羟甲基化、醛 14 中的芳硫基取代 4-溴基，以及通过 "双-内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 17a 和 17b。以类似的方法合成了 4-（4-甲氧基苄基）硫代类似物 17c，从而完成了鹅硫醇 A 和 C（1 和 3）的正式合成。