N-(3-thienylmethyl)-1-azacyclotetradecane-2,14-dione | 306762-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: N-(3-thienylmethyl)-1-azacyclotetradecane-2,14-dione
• 英文别名: 1-(thiophen-3-ylmethyl)-azacyclotetradecane-2,14-dione
• CAS: 306762-63-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂S
• 分子量: 321.484
• InChiKey: CUTPMJFOAZWMLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-thienylmethyl)-1-azacyclotetradecane-2,14-dione 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到14-aza-[15]-(2,3)-thiophenophane-1,13-dione
  参考文献：
  名称：

  双环扩大法合成Aza-1,2-噻吩金属

  摘要：

  使用两个环扩大反应将脂环族8元2-氧代环辛烷-1-羧酸烯丙基酯（11）转变为13元10-氮杂-[11]-（2,3）-噻吩基-1,9-二酮（17）。第一步得到大环酰亚胺烯丙基N-（3-噻吩甲基）-2,10-二氧-1-氮杂环癸烷-3-羧酸酯（15），脱保护后得到N-（3-噻吩甲基）-1-氮杂环癸烷-2 ，10-二酮（16）。在第二步骤中，通过使用LDA将N-噻吩基取代基掺入大环中。总产率为45％。该方法还用于转化12-元烯丙基2-氧代环十二烷-1-羧酸酯（20）到17元14-氮杂-[15]-（2,3）-噻吩基-1,13-二酮（23）中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00651-7
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-thienylmethyl)-1-azacyclotetradecane-2,14-dione
  参考文献：
  名称：

  双环扩大法合成Aza-1,2-噻吩金属

  摘要：

  使用两个环扩大反应将脂环族8元2-氧代环辛烷-1-羧酸烯丙基酯（11）转变为13元10-氮杂-[11]-（2,3）-噻吩基-1,9-二酮（17）。第一步得到大环酰亚胺烯丙基N-（3-噻吩甲基）-2,10-二氧-1-氮杂环癸烷-3-羧酸酯（15），脱保护后得到N-（3-噻吩甲基）-1-氮杂环癸烷-2 ，10-二酮（16）。在第二步骤中，通过使用LDA将N-噻吩基取代基掺入大环中。总产率为45％。该方法还用于转化12-元烯丙基2-氧代环十二烷-1-羧酸酯（20）到17元14-氮杂-[15]-（2,3）-噻吩基-1,13-二酮（23）中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00651-7

文献信息

• Synthesis of Aza-1,2-thiophenophanes by Double Ring Enlargement
  作者：Jörg Heerklotz、Anthony Linden、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00651-7

  日期：2000.9

  Two ring enlargement reactions are used to transform the alicyclic 8-membered allyl 2-oxocyclooctane-1-carboxylate (11) to the 13-membered 10-aza-[11]-(2,3)-thiophenophane-1,9-dione (17). The first step yielded the macrocyclic imide allyl N-(3-thienylmethyl)-2,10-dioxo-1-azacyclodecane-3-carboxylate (15) and, after deprotection, N-(3-thienylmethyl)-1-azacyclodecane-2,10-dione (16). In the second step

  使用两个环扩大反应将脂环族8元2-氧代环辛烷-1-羧酸烯丙基酯（11）转变为13元10-氮杂-[11]-（2,3）-噻吩基-1,9-二酮（17）。第一步得到大环酰亚胺烯丙基N-（3-噻吩甲基）-2,10-二氧-1-氮杂环癸烷-3-羧酸酯（15），脱保护后得到N-（3-噻吩甲基）-1-氮杂环癸烷-2 ，10-二酮（16）。在第二步骤中，通过使用LDA将N-噻吩基取代基掺入大环中。总产率为45％。该方法还用于转化12-元烯丙基2-氧代环十二烷-1-羧酸酯（20）到17元14-氮杂-[15]-（2,3）-噻吩基-1,13-二酮（23）中。