benzaldehyde 4-(4-hydroxy-phenyl)-thiosemicarbazone | 100867-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde 4-(4-hydroxy-phenyl)-thiosemicarbazone
• 英文别名: Benzaldehyd-[4-(4-hydroxy-phenyl)-thiosemicarbazon]
• CAS: 100867-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃OS
• 分子量: 271.343
• InChiKey: MKUHOOIYGZCKHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde 4-(4-hydroxy-phenyl)-thiosemicarbazone 、 氯乙酸 生成 benzaldehyde [3-(4-hydroxy-phenyl)-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene]-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of physiologically active compounds of the thiosemicarbazone series and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01172547
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氧基苯基异硫氰酸酯 在 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 benzaldehyde 4-(4-hydroxy-phenyl)-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸与 4-取代基氨基脲的反应

  摘要：

  亚硝酸与 4-烷基-或 4-芳基-氨基硫脲的反应，以及烷基-或芳基-异硫氰酸酯与肼酸的反应，产生相同的 5-（取代）氨基-1,2,3， 4-噻三唑。这是通过红外吸收和化学降解研究确定的。5-（取代）氨基-1,2,3,4-噻三唑与碱水溶液的反应导致两个竞争性反应：（1）降解为异硫氰酸盐和叠氮离子，以及（2）异构化为 1-取代-tetrazole-5-thiol，路径 (1) 或 (2) 的程度取决于取代基的性质。当取代基是烷基时，路径 (1) 占主导地位，而当取代基是芳基时，路径 (1) 和 (2) 都发生，相对比例取决于芳基的电学性质，路径（2）随着电负性的增加而增加。发现 1-芳基-四唑-5-硫醇在其熔点下是热不稳定的，或多或少地剧烈降解为 1 摩尔比例的纯镍。

  DOI：

  10.1139/v57-116