4-methoxycarbonyl-5-iodo-4',5'-bis(methylsulfanyl)tetrathiafulvalene | 286832-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-5-iodo-4',5'-bis(methylsulfanyl)tetrathiafulvalene
• 英文别名: methyl 2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-iodo-1,3-dithiole-4-carboxylate
• CAS: 286832-71-1
• 化学式: C₁₀H₉IO₂S₆
• 分子量: 480.481
• InChiKey: WRWYOAJXGTXEFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-5-iodo-4',5'-bis(methylsulfanyl)tetrathiafulvalene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到5',5''-bis(methoxycarbonyl)-4,5,4''',5'''-tetrakis(methylsulfanyl)-4',4''-bitetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  New bi(tetrathiafulvalenyl) derivatives and their radical cations: synthetic and X-ray structural studies

  摘要：

  一系列双（四硫富瓦烯基）衍生物已通过Ullmann偶联反应（在回流的N,N-二甲基甲酰胺中使用铜）或通过在20°C下与铜（I）噻吩-2-羧酸盐（CuTC）在1-甲基吡咯烷-2-酮中反应，从碘代TTF前体制备得到。溶液电化学和UV-VIS光谱学研究表明，在这些体系中，两个TTF单元之间没有显著的键间相互作用。报道了4,5,5',5'',4''',5'''-六甲硫基-4',4''-双四硫富瓦烯9和4,5:4''',5'''-双（乙二硫基）-5',5''-二甲基-4',4''-双四硫富瓦烯8+··ClO4−的1∶1高氯酸盐半导体的X射线晶体结构。在9中，中心键的扭转角度为89°，在8+··ClO4−中为77°。8+··ClO4−的晶体堆积特征为通过硫原子接触的阳离子形成的褶皱层，平行于（001）平面；阴离子位于平行于z轴并穿过阳离子图案的无穷通道中。

  DOI：

  10.1039/b000790k
• 作为产物：
  描述：

  4',5'-Bis-methylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 、 全氟己基碘烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到4-methoxycarbonyl-5-iodo-4',5'-bis(methylsulfanyl)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  New bi(tetrathiafulvalenyl) derivatives and their radical cations: synthetic and X-ray structural studies

  摘要：

  一系列双（四硫富瓦烯基）衍生物已通过Ullmann偶联反应（在回流的N,N-二甲基甲酰胺中使用铜）或通过在20°C下与铜（I）噻吩-2-羧酸盐（CuTC）在1-甲基吡咯烷-2-酮中反应，从碘代TTF前体制备得到。溶液电化学和UV-VIS光谱学研究表明，在这些体系中，两个TTF单元之间没有显著的键间相互作用。报道了4,5,5',5'',4''',5'''-六甲硫基-4',4''-双四硫富瓦烯9和4,5:4''',5'''-双（乙二硫基）-5',5''-二甲基-4',4''-双四硫富瓦烯8+··ClO4−的1∶1高氯酸盐半导体的X射线晶体结构。在9中，中心键的扭转角度为89°，在8+··ClO4−中为77°。8+··ClO4−的晶体堆积特征为通过硫原子接触的阳离子形成的褶皱层，平行于（001）平面；阴离子位于平行于z轴并穿过阳离子图案的无穷通道中。

  DOI：

  10.1039/b000790k