1,1-dicarbethoxy-6-(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 129968-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1,1-dicarbethoxy-6-(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: Diethyl 6-phenylmethoxy-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,1-dicarboxylate
• CAS: 129968-09-8
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: DJLUXHIWAOFBEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-aminoethyl)-5-(benzyloxy)-1H-indole-2-carboxylic acid 、 酮基丙二酸二乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 以75%的产率得到1,1-dicarbethoxy-6-(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  羧基介导的皮克特-斯彭格勒反应。由色胺-2-羧酸直接合成1,2,3,4-四氢β-咔啉。

  摘要：

  各种色胺2-羧酸1与羰基化合物在苯/二恶烷/三氟乙酸中的Pictet-Spengler缩合反应（表），同时损失了二氧化碳，直接得到相应的1,2,3,4-四氢β-咔啉4优良至极佳的产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97406-9

文献信息

• Carboxyl-mediated Pictet-Spengler reaction. Direct synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.beta.-carbolines from tryptamine-2-carboxylic acids
  作者：Krishnaswamy Narayanan、Liesl Schindler、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo00001a066

  日期：1991.1

  The Pictet-Spengler condensation of various tryptamine-2-carboxylic acids 9a-f with carbonyl compounds in benzene/dioxane/trifluoroacetic acid (Table I) with simultaneous loss of carbon dioxide afforded directly the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines 14a-j in good to excellent yields. This reaction greatly enhances the use of the Abramovitch-Shapiro method for the synthesis of highly oxygenated ring A substituted 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines (THBC). The lactams 14f,g and 14h are key intermediates for the synthesis of ring A substituted 1-methoxycanthin-6-one analogues.
• NARAYANAN, KRISHNASWAMY;COOK, JAMES M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3397-3400
  作者：NARAYANAN, KRISHNASWAMY、COOK, JAMES M.

  DOI：——

  日期：——
• NARAYANAN, KRISHNASWAMY;SCHINDLER, LIESL;COOK, JAMES M., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 359-365
  作者：NARAYANAN, KRISHNASWAMY、SCHINDLER, LIESL、COOK, JAMES M.

  DOI：——

  日期：——