1-O-Acetyl-1-de-O-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]salannin | 18184-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-O-Acetyl-1-de-O-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]salannin
• 英文别名: 2H,3H-Cyclopenta(d')naphtha(1,8-bc:2,3-b')difuran-6-acetic acid, 8alpha-(3-furyl)-2a,4,5,5a,6alpha,6a,8,9,9aalpha,10abeta,10bbeta,10calpha-dodecahydro-3alpha,5alpha-dihydroxy-2abeta,5abeta,6abeta,7-tetrametnyl-, methyl ester, diacetate；methyl 2-[(1R,2S,4R,6R,9R,10R,11R,12S,14R,15R,18R)-12,14-diacetyloxy-6-(furan-3-yl)-7,9,11,15-tetramethyl-3,17-dioxapentacyclo[9.6.1.02,9.04,8.015,18]octadec-7-en-10-yl]acetate
• CAS: 18184-23-1
• 化学式: C₃₁H₄₀O₉
• 分子量: 556.653
• InChiKey: CWXZOFAQZKSKKD-RFDWUULOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Acetyl-1-de-O-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]salannin 在 Nocardia sp. cells 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到3-Deacetoxy-1-de[(E)-2-methylbut-2-enoyloxy]salannin-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Structural flexibility in the biocatalyst-mediated functionalization of ring ‘A’ in salannin, a tetranortriterpene from Azadirachta indica

  摘要：

  诺卡氏菌（Nocardia sp.）能将丹宁1和3-de-O-乙酰基丹宁2（C-seco柠檬酸类）定量转化为3-deacetoxy-1-de[(E)-2-methylbut-2-enoyloxy]salannin-1-en-3-one 10，这是一种新型的、具有潜在生物活性的化合物，其δ,δ²-不饱和酮分子位于环§Aâ。为了确定这种转化所涉及的事件顺序以及这种细菌系统的结构特异性，我们制备了几种丹宁 1 的新衍生物。这些研究表明，这种转化是由 C-3 处的脱乙酰化开始的，随后仲羟基被氧化成 3-酮，这似乎促进了 C-1 处的惕格酰氧基/乙酰氧基的消除，并在 C-1 和 C-2 之间形成了烯烃连接。 该生物体能非常有效地将一些丹宁衍生物转化成相应的化合物，这些化合物在环§Aâ上拥有一个烯酮系统，这是各种生物活性的一个基本前提。本研究中制备的一些C-seco柠檬酸类化合物，即10、1,2-二脱氢-1,3-二脱氧-3-氧代丹宁酸18、3-脱乙酰氧基-1-脱[(E)-2-甲基丁-2-烯酰氧基]-20,21,22,23-四氢丹宁-1-烯-3-酮15和1,2-二脱氢-1,3-二脱氧-3-氧代丹宁醇23，迄今为止尚不为人所知。

  DOI：

  10.1039/b004260i