1-Isothiocyanato-2-methoxy-3-phenylbenzene | 1313194-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Isothiocyanato-2-methoxy-3-phenylbenzene
• CAS: 1313194-99-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: UUZNYLTYNJPODE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Isothiocyanato-2-methoxy-3-phenylbenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-methoxy-3-phenylphenyl)-4-methyl-N-(trifluoromethyl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  直接获取 N-三氟甲基酰胺、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和尿素

  摘要：

  酰胺和相关的羰基衍生物在整个物理和生命科学领域 1、2 中具有重要意义。作为关键的生物结构单元，酰胺的稳定性和构象影响肽和蛋白质的结构及其生物学功能。此外，酰胺键的形成是最常用的化学转化之一 3,4。鉴于它们无处不在，一种能够在不影响稳定性的情况下改变酰胺的​​基本性质的技术可能在制药、农业化学和材料科学中具有相当大的潜力。为了影响有机分子的物理性质——例如溶解度、亲油性、构象、pK a 和（代谢）稳定性——氟化方法已被广泛采用 5-7。相似地，使用等排体和肽模拟物 8 或特别是通过 N-甲基化 9 进行位点特异性修饰已被用于改善化合物的稳定性、物理性质、生物活性和细胞渗透性。然而，由于缺乏有效的合成方法，尚未探索结合 N-甲基化和氟化方法的 N-三氟甲基羰基基序。在这里，我们报告了一种直接获取酰胺和相关羰基化合物的 N-三氟甲基类似物的方法。该策略依赖于操作简单的台式氨基甲酰氟结构单元的制备，可以很容易地多样化为相应的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1518-3

文献信息

• An automated, polymer-assisted strategy for the preparation of urea and thiourea derivatives of 15-membered azalides as potential antimalarial chemotherapeutics
  作者：Antun Hutinec、Renata Rupčić、Dinko Žiher、Kirsten S. Smith、Wilbur Milhous、William Ellis、Colin Ohrt、Zrinka Ivezić Schönfeld

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.030

  日期：2011.3

  series of 15-membered azalide urea and thiourea derivatives has been synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive (D6), chloroquine/pyremethamine resistant (W2) and multidrug resistant (TM91C235) strains of Plasmodium falciparum. We have developed an effective automated synthetic strategy for the rapid synthesis of urea/thiourea libraries of a macrolide

  合成了一系列15元氮杂内酰胺脲和硫脲衍生物，并评估了它们对恶性疟原虫的氯喹敏感性（D6），氯喹/乙胺嘧啶抗性（W2）和多药耐药性（TM91C235）菌株的体外抗疟活性。我们已经开发出一种有效的自动化合成策略，用于大环内酯支架的尿素/硫脲库的快速合成。使用溶液相策略合成化合物，总收率为50–80％。大多数合成的化合物具有抑制作用。前三种化合物对所有三种菌株的效力比阿奇霉素高30-65倍，阿奇霉素具有抗疟疾活性。
• Antiproliferative 1,2,3-thiadiazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20030096848A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention have anti-proliferative activity, and may promote apoptosis in cells lacking normal regulation of cell cycle and death. In one embodiment of the invention, formulations of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical formulations are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, which disorders include tumor growth, lymphoproliferative diseases, angiogenesis. The compounds of the invention are 1,2,3-thiadiazoles having the structure: 1 and including stereoisomers, solvates, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein each of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 is independently selected from hydrogen, R 5 , R 6 , and R 7 ; R 5 is selected from alkyl, heteroalkyl, aryl and heteroaryl; R 6 is selected from (R 5 ) n -alkylene, (R 5 ) n -heteroalkylene, (R 5 ) n -arylene and (R 5 ) n -heteroarylene; R 7 is selected from (R 6 ) n -alkylene, (R 6 ) n -heteroalkylene, (R 6 ) n -arylene, and (R 6 ) n -heteroarylene; and n is selected from 0, 1, 2, 3, 4 and 5, where R 1 and R 2 may together form a heterocyclic structure including the nitrogen to which they are both attached, and R 3 and R 4 may together form a heterocyclic structure including the nitrogen to which they are both attached; and each of L 1 and L 2 is independently selected from -A1-A2-A3- where each of A1, A2, and A3 is independently selected from a direct bond, alkylene, heteroalkylene, arylene and heteroarylene.

  提供药物组合物和化合物。本发明的化合物具有抗增殖活性，可能促进缺乏正常细胞周期和死亡调节的细胞凋亡。在本发明的一个实施例中，提供了与生理可接受载体结合的化合物配方。这些药物配方在治疗过度增殖性疾病方面很有用，这些疾病包括肿瘤生长、淋巴增殖性疾病和血管生成。本发明的化合物是具有以下结构的1,2,3-噻二唑：1，包括立体异构体、溶剂化合物和其药用可接受盐，其中R1、R2、R3和R4中的每一个都是独立选择的氢、R5、R6和R7；R5选择自烷基、杂原子烷基、芳基和杂芳基；R6选择自（R5）n-烷基、（R5）n-杂原子烷基、（R5）n-芳基和（R5）n-杂芳基；R7选择自（R6）n-烷基、（R6）n-杂原子烷基、（R6）n-芳基和（R6）n-杂芳基；n选择自0、1、2、3、4和5，其中R1和R2可以共同形成包括它们共同连接的氮的杂环结构，R3和R4可以共同形成包括它们共同连接的氮的杂环结构；L1和L2中的每一个都是独立选择自-A1-A2-A3-，其中A1、A2和A3中的每一个都是独立选择自直接键、烷基、杂原子烷基、芳基和杂芳基。
• US7022702B2
  申请人：——

  公开号：US7022702B2

  公开（公告）日：2006-04-04
• US7288556B2
  申请人：——

  公开号：US7288556B2

  公开（公告）日：2007-10-30
• Straightforward access to N-trifluoromethyl amides, carbamates, thiocarbamates and ureas
  作者：Thomas Scattolin、Samir Bouayad-Gervais、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1038/s41586-019-1518-3

  日期：2019.9.5

  (metabolic) stability—fluorination approaches have been widely adopted5–7. Similarly, site-specific modification with isosteres and peptidomimetics8, or in particular by N-methylation9, has been used to improve the stability, physical properties, bioactivities and cellular permeabilities of compounds. However, the N-trifluoromethyl carbonyl motif—which combines both N-methylation and fluorination approaches—has

  酰胺和相关的羰基衍生物在整个物理和生命科学领域 1、2 中具有重要意义。作为关键的生物结构单元，酰胺的稳定性和构象影响肽和蛋白质的结构及其生物学功能。此外，酰胺键的形成是最常用的化学转化之一 3,4。鉴于它们无处不在，一种能够在不影响稳定性的情况下改变酰胺的​​基本性质的技术可能在制药、农业化学和材料科学中具有相当大的潜力。为了影响有机分子的物理性质——例如溶解度、亲油性、构象、pK a 和（代谢）稳定性——氟化方法已被广泛采用 5-7。相似地，使用等排体和肽模拟物 8 或特别是通过 N-甲基化 9 进行位点特异性修饰已被用于改善化合物的稳定性、物理性质、生物活性和细胞渗透性。然而，由于缺乏有效的合成方法，尚未探索结合 N-甲基化和氟化方法的 N-三氟甲基羰基基序。在这里，我们报告了一种直接获取酰胺和相关羰基化合物的 N-三氟甲基类似物的方法。该策略依赖于操作简单的台式氨基甲酰氟结构单元的制备，可以很容易地多样化为相应的