5-fluoro-2-methyl-1-(p-methylsulfinylbenzylidene)-3-indenyl acetic acid | 53933-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5-fluoro-2-methyl-1-(p-methylsulfinylbenzylidene)-3-indenyl acetic acid
• 英文别名: sulindac；5-fluoro-2-methyl-1-{[4-(methylsulfinyl)-phenyl]methylene}-1H-indene-3-acetic acid；trans-Sulindac；2-[(3E)-6-fluoro-2-methyl-3-[(4-methylsulfinylphenyl)methylidene]inden-1-yl]acetic acid
• CAS: 53933-60-1
• 化学式: C₂₀H₁₇FO₃S
• mdl: MFCD00057817
• 分子量: 356.418
• InChiKey: MLKXDPUZXIRXEP-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用概述：由于缺乏关于哺乳期间使用磺胺甲恶唑的信息，考虑到其相对较长的半衰期和葡萄糖醛酸代谢物，其他药物可能更为首选，特别是在哺乳新生儿或早产儿时。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Because no information is available on the use of sulindac during breastfeeding, its relatively long half-life and glucuronide metabolite, other agents may be preferred, especially while nursing a newborn or preterm infant. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-methyl-1-(p-methylsulfinylbenzylidene)-3-indenyl acetic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 aqua-bis-(2-((E)-5-fluoro-2-methyl-1-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-1H-inden-3-yl)acetato)pyridin-2-aminezinc(II)
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药舒林酸和氮供体配体的新型锌（II）配合物的合成，表征和体外生物学活性

  摘要：

  从生物学和化学方面来看，具有氮和/或氧给体配体且具有各种羧酸盐配位模式（单齿，双齿和桥联双齿）的金属羧酸盐化合物已显示出重要的作用。五个锌离子二元化合物，二水合-双- （2 - （（Ë）-5-氟-2-甲基-1-（4-（甲基亚磺酰基）亚苄基）-1 ħ茚-3-基）乙酸基）锌（ II）（1），双（2-（（（E）-5-氟-2-甲基-1-（4-（甲基亚磺酰基）亚苄基）亚乙基）-1 H-茚满-3-基）乙酰）吡啶2-胺锌（II）（2），（2-（（（E）-5-氟-2-甲基-1-（4-（甲基亚磺酰基）亚苄基）-1H-茚满-3-基）乙酰）吡啶2-基甲胺锌（II）（2-（（E）-5-氟-2-甲基-1-（4-（甲基亚磺酰基）亚苄基）-1 H-茚满-3-基）乙酸酯）（3），双（2-（（（E）‐5-氟- 2-甲基-1-（4-（甲基亚磺酰基）亚苄基）-1 H-茚满-3-基）乙酰）-1,10-菲咯啉（II）（4）和双-（

  DOI：

  10.1002/aoc.3772
• 作为产物：
  描述：

  硫化舒林酸 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-fluoro-2-methyl-1-(p-methylsulfinylbenzylidene)-3-indenyl acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Lactone compounds for treating patients with precancerous lesions

  摘要：

  替代内酯化合物在治疗癌前病变方面具有用处。

  公开号：

  US05696159A1

文献信息

• Nitroderivatives as drugs for diseases having an inflammatory basis
  申请人：——

  公开号：US20040023933A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Use for the treatment of diseases having an inflammatory basis of compounds or salts thereof, having the following general formula (I): A-X t -L-(W) p —NO 2 wherein A contains the radical of a drug, X t and W arc bivalent radicals, L, is a covalent bond or oxygen, sulphur, NR tc wherein R tc is H or a C 1 -C 5 linear or branched alkyl.

  用于治疗具有炎症基础的疾病的化合物或其盐，具有以下一般公式（I）：A-X t -L-(W) p —NO 2 其中A含有药物的自由基，X t 和W是二价基团，L是共价键或氧、硫、NR tc ，其中R tc 是H或C 1 -C 5 的直链或支链烷基。
• Synthesis of α-Amidoketones through the Cascade Reaction of Carboxylic Acids with Vinyl Azides under Catalyst-Free Conditions
  作者：Cai Gao、Qianting Zhou、Li Yang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01871

  日期：2020.11.6

  An efficient synthesis of α-amidoketone derivatives through the cascade reactions of carboxylic acids with vinyl azides is presented. Compared with literature protocols, notable features of this new method include catalyst-free conditions, broad substrate scope, good tolerance of a wide range of functional groups, and high efficiency. In addition, the synthetic potential of this method as a tool for

  提出了通过羧酸与叠氮化乙烯的级联反应有效合成α-酰胺酮衍生物的方法。与文献方法相比，该新方法的显着特征包括无催化剂条件，广泛的底物范围，对各种官能团的良好耐受性和高效率。另外，该方法作为后期修饰工具的合成潜力通过其在许多羧酸药物分子的结构修饰中的应用而令人信服。
• Lactone compounds for treating patients with precancerous lesions
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US05696159A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Substituted lactone compounds are useful in the treatment of precancerous lesions.

  替代内酯化合物在治疗癌前病变方面具有用处。
• Method for treating a patient with neoplasia using Iressa
  申请人：——

  公开号：US20030232862A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention provides a method for treating a patient with neoplasia by an adjuvant therapy that includes treatment with an inhibitor of human epidermal growth factor receptor tyrosine kinase and a cGMP-specific phosphodiesterase inhibitor.

  该发明提供了一种治疗患有肿瘤的患者的方法，通过辅助治疗，包括使用人类表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂和cGMP特异性磷酸二酯酶抑制剂进行治疗。
• Process for the preparation of organic compounds containing a sulfinyl or sulfonyl group
  申请人：DINAMITE DIPHARMA S.P.A. abbreviated DIPHARMA S.P.A.

  公开号：US20040192929A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  A process for the oxidation of thioethers to sulfoxides or sulfones or for the oxidation of sulfoxides to sulfones by treatment of thioethers or sulfoxides with an oxidizing amount of &egr;-phthalimidoperhexanoic acid is particularly useful for the preparation of compounds of industrial interest, in particular pharmaceuticals for human or veterinary use.

  一种将硫醚氧化为亚砜或砜，或将亚砜氧化为砜的过程，通过用适量的ε-邻苯二甲酰亚丙基己酸处理硫醚或亚砜，特别适用于制备工业感兴趣的化合物，特别是用于人类或兽医用途的药物。