1,3-bis(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride | 1051398-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: (OMe)SIMes*HCl；N,N'-bis(2,6-dimethyl-4-methoxyphenyl)imidazolinium chloride
• CAS: 1051398-71-0
• 化学式: C₂₁H₂₇N₂O₂*Cl
• 分子量: 374.911
• InChiKey: NDLYFAJMQSGHPX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  24.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于甲烷吸收的自由体积促进单体的聚合

  摘要：

  含有N-杂环卡宾配体的阳离子钯催化剂被发现是基于稠合[2.2.1]:[2.2.2]环体系的单体链增长聚合的有效催化剂。形状持久的单体阻止聚合物链的密集堆积并在聚合物固体中产生固有的微孔性。气体吸收等温线测量表明，某些材料会产生大于 1000 m 2 g –1的表面积。生产出高分子量材料，催化剂优化研究表明， N-杂环卡宾配体的空间体积和电子性质在决定聚合效率方面起着主导作用。微孔聚合物的碳氢化合物性质即使在高湿度水平下也能吸收甲烷，这有望用于制造坚固的点甲烷传感器的浓缩器。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.4c00972
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-1,2-ethanediamine dihydrochloride 、 原甲酸三乙酯 在 甲酸 作用下， 以79%的产率得到1,3-bis(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Grubbs II配合物中N-杂环卡宾的pi-Face供体性质。

  摘要：

  18个带有4,4'-R取代的芳基环的N-杂环卡宾（N，N'-双（2,6-二甲基苯基）咪唑）-2-亚烷基和各自的二氢配体）的供电子特性使用电化学技术研究了各自的Grubbs II配合物中的4'-R = NEt2，OMe，Me，H，SMe，F，Cl，Br，I）。4-R取代基的性质对DeltaE1 / 2 = +0.196和+0.532 V之间的RuII / III氧化还原电势有很大的影响。4-R不等于4-R'的三种不对称Grubbs II配合物也是合成的。动态NMR光谱显示（NHC）C-Ru键（在333 K处DeltaG = 89 kJ mol（-1）周围）受限制的旋转，分别导致两种阻转异构体，其异构体比率接近于1。每种异构体，即4-R / 4-R'的两个方向 相对于R ＝ CHPh单元的取代的均三环，引起不同的氧化还原电势（4-R ＝ NEt 2，4-R′＝ Br：DeltaE1 / 2 ＝

  DOI：

  10.1002/chem.200800139

文献信息

• Compositions And Methods For Visible-Light-Controlled Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis
  申请人：The Trustees of Columbia University In The City of New York

  公开号：US20200108381A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present disclosure provides compositions and methods for metathesizing a first alkenyl or alkynyl group with a second alkenyl or alkynyl group, the composition comprising a ruthenium metathesis catalyst and a photoredox catalyst that is activated by visible light.

  本公开提供了一种用于将第一烯基或炔基与第二烯基或炔基进行交换反应的组合物和方法，所述组合物包括一种钌交换催化剂和一种可被可见光激活的光还原催化剂。
• Catalytic Generation and Chemoselective Transfer of Nucleophilic Hydrides from Dihydrogen
  作者：Felix Pape、Lea T. Brechmann、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1002/chem.201805530

  日期：——

  Copper(I)–N‐heterocyclic‐carbene (NHC) complexes enabled the catalytic generation of nucleophilic hydrides from dihydrogen (H2) and their subsequent transfer to allylic chlorides. The highly chemoselective catalyst displayed no concomitant hydrogenation reactivity; in fact, the terminal double bond formed in the hydride transfer remained intact. Switching to deuterium gas (D2) allowed for regioselective

  铜（I）–N-杂环卡宾（NHC）配合物能够催化从二氢（H 2）生成亲核氢化物，然后将其转移至烯丙基氯化物。具有高度化学选择性的催化剂没有显示出伴随的氢化反应性；实际上，在氢化物转移中形成的末端双键保持完整。切换到氘气（D 2）可以实现区域选择性单氘化，并具有出色的同位素掺入能力。
• Ruthenium-Catalyzed (<i>Z</i>)-Selective Hydroboration of Terminal Alkynes with Naphthalene-1,8-diaminatoborane
  作者：Kensuke Yamamoto、Yusei Mohara、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jacs.9b06910

  日期：2019.10.30

  metal-catalyzed (Z)-selective hydroboration of terminal alkynes remains a synthetic challenge due to the usually (E)-selective nature of the hydroboration and the formation of the thermodynamically unstable (Z)-isomer. Herein, we report that air-stable N-heterocyclic-carbene-ligated ruthenium complexes catalyze the (Z)-selective hydroboration of terminal alkynes with H-B(dan) (dan = naphthalene-1,8-diaminato)

  由于硼氢化的通常 (E) 选择性性质和热力学不稳定 (Z) 异构体的形成，金属催化的 (Z) 选择性硼氢化反应仍然是合成挑战。在此，我们报告了空气稳定的 N-杂环-卡宾-连接的钌配合物催化末端炔烃与 HB(dan)（dan = naphthalene-1,8-diaminato）的（Z）-选择性硼氢化反应，产生多种范围具有合成价值的 (Z)-链烯基硼烷。机理研究，特别是催化相关硼基钌配合物的分离，揭示了一种涉及炔烃插入 Ru-B 键的机制，这提供了与先前报道的 (Z) 选择性硼氢化反应明显不同的催化循环.