(25S)-3β-acetoxy-26-trityloxycholest-5-ene | 105078-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25S)-3β-acetoxy-26-trityloxycholest-5-ene
• 英文别名: 3-O-acetyl-26-hydroxy-26-O-tritylcholesterol
• CAS: 105078-98-6
• 化学式: C₄₈H₆₂O₃
• 分子量: 687.018
• InChiKey: LZYXWGQHVCDZMB-PZRCJMKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.95
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25S)-3β-acetoxy-26-trityloxycholest-5-ene 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-O-acetyl-26-hydroxy-26-O-tosylcholesterol
  参考文献：
  名称：

  Shujiro, Seo; Yohko, Yoshimura; Tomohiro, Satoh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 411 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-cholest-5-en-3β,16β,26-triol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 jones' reagent 、 盐酸肼 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (25S)-3β-acetoxy-26-trityloxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Shujiro, Seo; Yohko, Yoshimura; Tomohiro, Satoh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 411 - 414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (25R)-[26-2H1]cholesterol and 1H n.m.r. and h.p.l.c. resolution of (25R)- and (25S)-26-hydroxycholesterol
  作者：Atsuko Uomori、Shujiro Seo、Tomohiro Sato、Yohko Yoshimura、Ken'ichi Takeda

  DOI：10.1039/p19870001713

  日期：——

  and converted into (25S)-26-hydroxycholesterol (6a). The absolute configuration at C-25 of (6a) was determined by X-ray crystallography. (25R)-[26-2H1] Cholesterol (10) was prepared by reduction of the 26-tosyloxy group by LiAl2H4. Reverse-phase h.p.l.c. resolution without derivatiration was developed for the diastereoisomers, (25R)- and (25S)-26-hydroxycholesterol. The (+)- or (–)-MTPA esters of these

  从粗制乙酸薯os皂苷元中分离出乙酸山m素（1），并将其转化为（25 S）-26-羟基胆固醇（6a）。通过X射线晶体学测定（6a）的C-25处的绝对构型。（25 - [R ）- [26- 2 ħ 1 ]胆固醇（10）通过用的LiAl还原26-甲苯磺酰氧基的制备2 ħ 4。对非对映异构体（25 R）-和（25 S）-26-羟基胆固醇开发了不衍生化的反相hplc拆分方法。这些非对映异构体的（+）-或（-）-MTPA酯表现出独特的1 H nmr信号表示26-H。