3-tetrahydropyranyloxy-17α-(5-hydroxy)pent-1-ynyl-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol | 923931-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-tetrahydropyranyloxy-17α-(5-hydroxy)pent-1-ynyl-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-17-(5-hydroxypent-1-ynyl)-13-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 923931-07-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₄
• 分子量: 438.607
• InChiKey: KAXQACNQLKNJRE-YDTKXZSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸酐 、 3-tetrahydropyranyloxy-17α-(5-hydroxy)pent-1-ynyl-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol 在 吡啶 作用下， 以94%的产率得到3-tetrahydropyranyloxy-17α-(5-butanoyloxy)pent-1-ynyl-1,3,5(110)-estratrien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  17-ALPHA-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF ESTRADIOL WITH WOUND-HEALING ACTIVITY

  摘要：

  该发明涉及具有愈合活性的17α-(5-羟基-C5-烷基)-1,3,5(10)-雌三烯-3,17β-二醇衍生物，优选用于局部用于伤口，不产生显著的全身作用，并且含有它们的药物组合物。具体而言，该发明涉及雌二醇17α-(5-羟基戊炔基)衍生物和其3-酯、5'-酯和3,5'-二酯，以及通过将3-OR保护的雌酮与5-戊炔醇的OR保护的碱金属衍生物反应，然后进行3-、5'-或3,5'-酯化制备它们的方法。

  公开号：

  US20100035796A1
• 作为产物：
  描述：

  3-tetrahydropyranyloxy-17α-(5-t-butyldimethylsilyloxy)pent-1-ynyl-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到3-tetrahydropyranyloxy-17α-(5-hydroxy)pent-1-ynyl-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  17-ALPHA-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF ESTRADIOL WITH WOUND-HEALING ACTIVITY

  摘要：

  该发明涉及具有愈合活性的17α-(5-羟基-C5-烷基)-1,3,5(10)-雌三烯-3,17β-二醇衍生物，优选用于局部用于伤口，不产生显著的全身作用，并且含有它们的药物组合物。具体而言，该发明涉及雌二醇17α-(5-羟基戊炔基)衍生物和其3-酯、5'-酯和3,5'-二酯，以及通过将3-OR保护的雌酮与5-戊炔醇的OR保护的碱金属衍生物反应，然后进行3-、5'-或3,5'-酯化制备它们的方法。

  公开号：

  US20100035796A1

文献信息

• WO2007/14711
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8357675B2
  申请人：——

  公开号：US8357675B2

  公开（公告）日：2013-01-22
• [EN] 17-ALPHA-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF ESTRADIOL WITH WOUND-HEALING ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ESTRADIOL 17-ALPHA-SUBSTITUE A ACTIVITE DE SUBERIFICATION D'UNE BLESSURE
  申请人：EUTICALS SPA

  公开号：WO2007014711A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] The invention relates to 17a-(5-hydroxy-C₅-hydrocarbyl)-l,3,5(10)-estratrien-3,17ß-diol derivatives having cicatrising activity, preferably for topical use on wounds, without significant systemic effects, and to pharmaceutical compositions containing them. In particular, the invention relates to estradiol 17a-(5-hydroxypentyn-l-yl)derivatives and 3-esters, 5'-esters and 3,5'-diesters thereof and to a process for the preparation thereof by reaction of 3-OR-protected estrone with an alkali metal derivative of OR-protected 5-pentynol, followed by 3-, 5-' or 3,5'-esterifÊcation.
  [FR] L'invention concerne des dérivés 17a-(5-hydroxy-C₅-hydrocarbyl)-l,3,5(10)-estratrien-3,17ß-diol possédant une activité cicatrisante, de préférence pour une utilisation topique sur des blessures, sans effet systémique significatif, et des compositions pharmaceutiques les contenant. Plus particulièrement, l'invention concerne des dérivés d'estradiol 17a-(5-hydroxypentyne-1-yl) et des 3-esters, 5'-esters et des 3,5'-diesters de ceux-ci ainsi qu'un procédé de préparation de ces compositions par réaction d'estrone 3-OR-protégé avec un dérivé de métal alcalin de 5-pentynol, OR-protégé, suivi de 3-, 5-' ou 3,5'-estérification.